Eugenol

Eugenol Chemische Eigenschaften, Verwendung, Herstellung

Geschmack

Eugenol kommt natürlicherweise in Eugeniaöl, Basilikumöl und Zimtöl und anderen ätherischen Ölen vor. Es ist eine dicke ölige Flüssigkeit, farblos bis hellgelb, mit einem starken Aroma von Nelken und einem stechenden Aroma. Derzeit beschäftigen sich die meisten Industrien mit ätherischen Ölen, die reich an Eugenol sind, mit Alkali, um Eugenol herzustellen. Die Natronlauge wird üblicherweise zu dem abgetrennten Öl gegeben, und dann wird die Mischung erhitzt und gerührt. Das Öl des Nichtphenolteils, das auf der flüssigen Oberfläche schwimmt, wird mit einem Lösungsmittel extrahiert, und es könnte auch gedämpft werden. Fügen Sie Säure hinzu, um Natriumsalz anzusäuern, um rohes Eugenol zu erhalten, und waschen Sie es dann mit Wasser in einen neutralen Zustand und destillieren Sie es schließlich im Vakuum, um reines Eugenol zu erhalten.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Der wissenschaftliche Name für Eugenol ist 4-allyl-2-methoxyphenol. Einige Daten darüber sind wie folgt: Summenformel C10H12O2; Molekulargewicht 164,21; Siedepunkt 253 ℃; Schmelzpunkt-9,2 ~ -9,1 ℃; relative Dichte d2525 1,053 ~ 1,064; brechungsindex nD20 1,538 ~ 1,542. Es ist mischbar mit Alkohol, Ether, Chloroform und flüchtigem Öl. Darüber hinaus ist es in Wasser leicht löslich und in Essigsäure und ätzender Lösung löslich. Es verdunkelt sich allmählich und verdickt sich in der Luft. Eisen, Zink und andere Metallionen könnten seine Oxidation katalysieren. So sollten wir es unter 25 ℃ speichern und es vor Licht schützen. Eugenol könnte den roten Lackmus und die Eisenchlorid-Ethanollösung blau machen. Es ist in Nelkenöl (90%), Nelkenbasilikumöl (etwa 60%), Veilchenblütenöl (etwa 20%), Zimtblattöl, Laurinöl, Kampferöl, Akazienöl und Citronellaöl enthalten. Es kann als Fixiermittel und Modifikator für holzige und orientalische Essenz im Gewürz verwendet werden. Es ist die Hauptessenz für die Zubereitung von Nelken- und Nelkengeschmack. Es wird auch oft in der Minze, Nuss und scharfes Essen Geschmack und Tabakgeschmack verwendet. Es kann auch zur Synthese von Vanillin verwendet werden. Es wird für medizinische und Gesundheitsprodukte und Zahnhygiene angewendet. Eugenol ist in den USA FEMA2467 erhältlich und von der US-amerikanischen FDA für Lebensmittel zugelassen.

Zubereitung

Als Rohstoff wird Guajakol verwendet. Allylchlorid und Allylalkohol haben eine direkte Wirkung der Allylierung auf Guajakol (Patent in der ehemaligen Sowjetunion 352872; US-Patent 3929904).

Es gibt einige Nachteile der synthetischen Methode bei der Herstellung von Eugenol. Diese Mängel müssen in Zukunft verbessert werden. Nachteile sind wie folgt: Viele Nebenwirkungen führen zu einer schwierigen Trennung und Reinigung, und sie beeinflussen auch die Qualität des Produkts.
Eugenol ist in der formel von parfüm essenz, eine vielzahl von kosmetischen essenz und seife essenz, mit der menge von weniger als 20%. Es kann auch in Lebensmittelaromen verwendet werden. Es gibt keine Einschränkung in IFRA.

Flieder

Nelkenbaum ist ein Variantenname für Flieder. Es ist Knospe der Syzygium Myrtaceous Pflanze. Es gibt mehr als 500 Arten von Syzygium in der Welt, etwa 72 Arten in China.
Nelke ist eine tropische und feuchte Waldpflanze. Die Wachstumsumgebung sollte warm und feucht sein und sollte nicht kalt sein. Gleichmäßiger und reichlicher Regen ist erforderlich. Außerdem ist tiefer, fruchtbarer und gut durchlässiger Boden besser. Es kann geerntet werden, wenn die Knospen von September bis März des folgenden Jahres von grün nach rot werden. Nachdem es geerntet ist, sollten wir den Stiel entfernen und trocknen.
Die knospe ist nagel-förmigen, und die länge ist 1 ~ 2 cm. Kelchrohr ist zylinderförmig und etwas viereckig, mit der Länge von 6~14mm, Durchmesser von ungefähr 5mm. Die Basis wird allmählich schmal. Und raue oberfläche gravierte versickerung öl. Der obere Teil hat 4dreieckige Kelchblätter, die rotbraun oder dunkelbraun sind und die Länge beträgt etwa 3 mm. Die obere Krone ist rund, mit einem Durchmesser von 4 bis 6 mm. 4 tan Blütenblätter wickeln sich in Fliesen. Aufgeschnittene Knospen, wir konnten die Situation sehen: viele Staubblätter; Filamente zur Mitte gebogen; Die zentrale hat eine gerade Form, die leicht im Wasser zu sinken ist. Der Abschnitt ist ölig. Es hat ein starkes Aroma und würzigen Geschmack, mit einem Gefühl von Hanf. Flieder ist besser mit diesen Eigenschaften: groß, dick, frisch lila braun, starkes Aroma, mehr Öl. Es gibt flüchtiges Öl 16 ~ 19% in den Knospen. Das Hauptöl, das im flüchtigen Öl enthalten wird, sind Eugenol 80~87%, β-Nelke 9%, Aceto-eugenol7%. Zusätzlich sind einige Spurenkomponenten vorhanden, beispielsweise Heptanon-2, Methylsalicylat, α-Nelkenbenzol, Benzaldehyd, Benzylalkohol, Benzylacetat, Methoxybenzaldehyd, Yulanen und Piperin.
Nelke hat eine antibakterielle Wirkung. Ätherextrakt aus Nelken mit 1% Konzentration, Eintauchen in Wasser oder Abkochen von Sabouras Nelkenmedium mit 8% Konzentration könnte das Trichophyton schoenleinii, Candida albicans und andere pathogene Pilze hemmen. Nelkenöl und Eugenol haben eine starke Hemmung der Brucellose, Mycobacterium tuberculosis im Reagenzglas. Nelkenöl und Eugenol haben auch signifikante hemmende Wirkungen auf häufig pathogene Pilze. Nelkenöl und eugenol haben antibakterielle wirkung auf die staphylococcus aureus, lungenentzündung, ruhr, dickdarm, verformung und andere bacteriat mit der konzentration 1: 2000 ~ 1: 8000.


Bild von Flieder

Eugenin

Eugenin ist natürlich in ätherischen Ölen wie Ylang-Ylang-Öl, Tuberose, Jonquil-Öl und Calamusöl enthalten. Eugenin ist schwer mit Duft von Blumen und Nelken. Es hat zwei Isomere. Das Trans-Isomer hat einen Schmelzpunkt von 33 ~ 34 ° C und einen Siedepunkt von 140 ° C / 1,6 Kpa, 118 ° C / 670 Pa. Das cis-Isomer ist eine Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 115°C/670 Pa und 98°C/130 Pa. Das Produkt ist eine Mischung aus Cis-Isomer und Trans-Isomer, von denen die Mehrheit Trans-Isomere ist. Das Verhältnis von Trans-Isomer und cis-Isomer beträgt etwa 85: 15 und der Gefrierpunkt beträgt etwa 12 ℃. Nach den Angaben von RIFM, die akuten Toxizitätsdaten von Eugenol: Oral LD501.56 g / kg (Ratte), 1,41 g / kg (Meerschweinchen). Cis-Isomer hat eine LD50 von 0,365 g/kg und eine Transform von 0,54 g/kg. Die höchsten Dosen von Cis-Isomer und Transform, die nicht zum Tod führten, sind 0,10 g / kg bzw. 0,20 g / kg, und die niedrigsten Dosen, die zum Tod aller Tiere führen, sind 0,60 g / kg bzw. 0,80 g / kg.
Eugenin kann weit verbreitet in Kosmetika und Seifen und Aromen verwendet werden. Daher schreibt IFRA eine maximale Konzentration mit 1% in der Essenzformel, nicht mehr als 0,2% in Konsumgütern und nicht mehr als 0,5% in Konsumgütern vor, die nicht mit der Haut in Kontakt kommen.

Inhaltsanalyse

Methode 1: gaschromatographie (GT-10-4) mit unpolarer Säule. Der Inhalt wird durch Flächenprozentsatz bestimmt.
Methode 2: Nach Bestimmung von Phenol (OT-37). Es wurde 30 Minuten unter Erhitzen in das Wasserbad gestellt und auf Raumtemperatur abgekühlt.

Toxizität

ADI 0 ~ 2,5 (FAO / WHO, 1994)
LD50 1930 ~ 2680 mg / kg (Ratte, oral)
GRAS (FDA $ 184,1257, 2000

Verwendungsgrenze

FEMA (mg / kg): Erfrischungsgetränk 1,4; kaltes Getränk 3,1 0 Süßigkeiten 32; Backwaren 33, Pudding 0,60; Kaugummi 500.

Anwendung

Eugenol hat eine starke bakterizide und lokale Korrosionsschutzwirkung. Es könnte für Zahnkaries als lokales Analgetikum verwendet werden. Eugenol ist ein Zwischenprodukt einiger anderer Gewürze. Derivate sind Eugenol, Methyleugenol, Methylisobutyleugenol, Acetylbutansäureeugenol, Acetyltauer Eugenol und Benzylisoborylphenol. Wenn das Eugenol in Kaliumhydroxid erhitzt wird, wird die Doppelbindung von Propenyl neu angeordnet, um α-Propenyl zu bilden, das an den Benzolring konjugiert ist, um Isobutanol zu erhalten. Dann wird Acetylierung und milde Oxidation von Isobutanol und α-Propenylspaltung durchgeführt. Schließlich bekommen wir Vanillin, das der Hauptbestandteil eines wichtigen künstlichen Aromas ist. Eugenol kann auch verwendet werden, um Isonicid herzustellen, das das spezifische Medikament zur Behandlung von Tuberkulose ist. Es könnte auch den Blutdruck senken.

Produktion

Eugenol kann aus natürlichen ätherischen Ölen isoliert und in der Industrie auch chemisch synthetisiert werden. Die chemische Synthesemethode erzeugt jedoch Isomere. Der Siedepunkt zweier Isomere ist sehr nahe, was zu einer schwierigen Trennung führt. So ist Isolierungsmethode die Hauptmethode zur Zeit.
Isolationsmethode aus natürlichen ätherischen Ölen:
Nehmen Sie mehrjährige Sub-Strauch Nelke Basilikum als Rohstoff, erhalten wir die Mischung aus ätherischem Öl und Wasser durch Wasserdampfdestillation. Fügen Sie 20% Natriumhydroxid zu der Mischung hinzu und destillieren Sie dann mit Dampf, um nicht saure Substanzen zu entfernen. Die resultierende Lösung von Natrium-Eugenol wird bei 50 ° C zu 30% iger Schwefelsäure gegeben und auf pH = 2 ~ 3 (Wasserschicht) gerührt. Nach dem Stehen, trennen Sie die untere Schicht von lila Öl, und dann erhalten wir Eugenol Produkt durch Unterdruckdestillation.

Chemische Synthese

Allylbromid, o-Methoxyphenol, wasserfreies Aceton und wasserfreies Kaliumcarbonat werden in den Kessel gegeben und mehrere Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen mit Wasser verdünnen und dann mit Ether extrahieren. Der Extrakt wird mit 10%iger Natronlauge gewaschen und über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet. Gewinnen Sie Diethylether und Aceton nach der Destillation bei Atmosphärendruck zurück und destillieren Sie dann unter vermindertem Druck und sammeln Sie Fraktion bei 110 ~ 113 ℃ (1600Pa), schließlich erhalten wir o-Methoxyphenylallylether. Die Mischung wird gekocht, 1 Stunde unter Rückfluß gekocht und dann abgekühlt. Das resultierende Fett wird in Ether gelöst und mit 10% iger Natronlauge extrahiert. Der Extrakt wird mit Salzsäure angesäuert und mit Ether extrahiert. Trocknen Sie den Extrakt über wasserfreiem Natriumsulfat und gewinnen Sie den Ether durch Luftdestillation zurück, und schließlich erhalten wir Produkt. Wir konnten Produkt durch eine Schrittreaktion zwischen o-methoxyphenol und Allylchlorid mit Kupfer als Katalysator an 100 ℃ auch erhalten.
Nehmen Sie ätherische Öle, die große Mengen Eugenol enthalten, wie Nelkenöl, als Rohstoffe und fügen Sie 30% ige Natronlauge hinzu, und fügen Sie dann anorganische Säure oder Kohlendioxid hinzu, um auszufallen. Darüber hinaus ist auch eine Additionsreaktion zwischen Nelkenöl und Natriumacetat verfügbar. Eugenol könnte durch synthetische Methoden hergestellt werden, aber es wird im Allgemeinen aus Pflanzen oder aromatischen Ölen in der Industrie isoliert. Wir könnten Nelkenbasilikum nehmen, das aus Seychellen, Komoren als Rohstoff stammt. 1965 wurde es aus der ehemaligen Sowjetunion nach China eingeführt. Es wird im Süden des Jangtse angebaut. Der Nelkenbasilikumgehalt ist der höchste in der Spitze, gefolgt von Blättern, und Stängel sind die letzten. Der Hauptbestandteil des Öls ist Eugenol, das 60-70% ausmacht. Es gibt Linalool, Fallschirm, Ocimene und so weiter. Wir könnten Eugenol durch synthetische Methode herstellen, bei der o-Methoxyphenol mit Brompropen reagiert. Und dann wird die Umlagerung unter Erhitzen durchgeführt.

Kategorie

Pestizid

Toxische Einstufung

Mäßige Toxizität

Akute Toxizität

Oral-LD50: 1930 mg/kg; Oral-Maus-LD50: 3000 mg/kg

Technische daten

Haut-Kaninchen 100 mg/24 h schwere

Lagerung eigenschaften

Belüfteten lager, niedrige temperatur, trocken; getrennt von lebensmittel materialien

Löschmittel

Trockenen pulver, schaum, sand.

Beschreibung

Die Sensibilisierung gegen Eugenol tritt hauptsächlich in diesen Zahnberufen auf. Eugenol ist im „Duft“ enthaltenmischung“.

Chemische Eigenschaften

farblose bis schwach gelbe Flüssigkeit mit starkem Nelkengeruch

Chemische Eigenschaften

Eugenol ist der Hauptbestandteil mehrerer ätherischer Öle; nelkenblattöl und Zimtblattölkann>90% enthalten.Eugenol kommt in geringen Mengen in vielen anderen ätherischen Ölen vor. Es ist eine farblose bisleicht gelbe Flüssigkeit mit einem würzigen Nelkengeruch.
Katalytische Hydrierung (z.B. in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren) ergibt Dihydroeugenol. Isoeugenol wird von erhalteneugenol durch Verschieben der Doppelbindung.Veresterung und Veretherung der Hydroxygruppe von Eugenol ergeben wertvolle Duft- und Geschmacksstoffe (z. B. Eugenolacetat und Eugenolmethylether).

Chemische Eigenschaften

Eugenol hat einen starken aromatischen Nelkengeruch und einen würzigen, scharfen Geschmack. Es verdunkelt und verdickt sich bei Lufteinwirkung.

Vorkommen

Wird als Bestandteil in mehreren flüchtigen Ölen gefunden: Nelkenöl, Lorbeer- und Zimtblattöl. Kleinere Mengen an Eugenol sind auch im Öl von Kampfer, Java Citronella, kalifornischem Lorbeer und Akazienblüten enthalten; bemerkenswerte Mengen an Eugenol finden sich in Ocimum sanctum (70%) und Ocimum gratissimum (60%). Eugenol kommt auch im Öl aus violetten Blüten vor (21%);In einigen Pflanzen kommt Eugenol wahrscheinlich als Glucosid vor. Berichtet in Aprikose, Zitrusölen, Himbeere, Erdbeere, Tomate, Anis, Zimt (Blatt, Rinde und Wurzeln), Nelkenknospe und Stiel, Muskatnuss, Muskatblüte, Pfeffer, geräuchertem Fisch, Bier, Whisky, Traubenweinen, Kakao, Mango, Estragon, Lorbeer, Myrtenblatt und Pimentbeere und Blatt.

Verwendungen

Eugenol ist eine botanische Fraktion. Es ist antibakteriell, entzündungshemmend und schmerzlindernd. Es kann auch als lokales, topisches Anästhetikum und Antiseptikum verwendet werden. In einer kosmetischen Formulierung kann es Geruch maskieren oder Duftstoffe bereitstellen. eugenol ist eine gelbe, ölige Flüssigkeit und wird im Allgemeinen mit Nelkenöl in Verbindung gebracht. Es kommt jedoch auch in Muskatnuss, Zimt und Lorbeerblatt vor.

Verwendung

Eugenol ist ein Aroma, das aus Nelkenöl gewonnen wird und auch in Karamell- und Zimtblättern vorkommt. es ist eine stabile, hellgelbgrüne Flüssigkeit mit Nelkengeruch. es ist in Wasser leicht löslich und in Alkohol mischbar. es sollte in Glas oder Zinn gelagert werden, wobei Eisenbehälter vermieden werden. es wird in Gewürzölen für die Anwendung in Gewürzen und Fleisch bei 100-200 ppm und in Backwaren und Süßigkeiten bei etwa 30 ppm verwendet.

Verwendungen

analgetisch (topisch), antiseptisch, antimykotisch

Verwendungen

Eugenol ist eine zahnmedizinische Verbindung, die Zytotoxizität gegenüber menschlichen oralen Plattenepithelkarzinomen und oralen Zellen zeigt. Wenn glucosyliert, zeigt diese Verbindung entzündungshemmende Aktivität.

Verwendung

Blutvolumenexpander

Definition

ChEBI: Ein Phenylpropanoid, das formal von Guajakol abgeleitet ist und dessen Allylkette para zur Hydroxygruppe substituiert ist.

Zubereitung

Da aus billigen ätherischen Ölen ausreichend Eugenol isoliert werden kann, ist die Synthese industriell nicht von Bedeutung. Eugenol wird immer noch bevorzugt aus isoliertnelkenblatt- und Zimtblattöl (z. B. durch Extraktion mit Natronlauge).Nichtphenolische Materialien werden dann durch Wasserdampfdestillation entfernt. Nachdem die alkalische Lösung bei niedriger Temperatur angesäuert wurde, wird reines Eugenol durch Destillation erhalten.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 6 bis 100 ppb

Allgemeine Beschreibung

Klare, farblose, hellgelbe oder bernsteinfarbene Flüssigkeit. Geruch von Nelken. Würziger scharfer Geschmack.

Luft & Wasserreaktionen

Verdunkelt und verdickt sich bei Lufteinwirkung. Verdunkelt sich auch mit dem Alter. Eugenol kann sich bei Lichteinwirkung zersetzen. Unlöslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

Eugenol ist mit starken Oxidationsmitteln nicht kompatibel. Dazu gehören Eisenchlorid und Kaliumpermanganat. Eugenol reagiert mit starken Alkalien. Eugenol ist unverträglich mit Eisen und Zink.

Gefahr

Fragwürdiges Karzinogen.

Brandgefahr

Eugenol ist brennbar.

Kontaktallergene

Eugenol ist ein Duftstoffallergen, das aus vielen natürlichen Quellen gewonnen wird. Eine berufliche Sensibilisierung für Eugenol kann bei Zahnärzten auftreten. Eugenol ist in „fragrance mix“ enthalten und muss in Kosmetika innerhalb der EU namentlich aufgeführt werden.

Antikrebsforschung

Diese Verbindung wurde an einem Modell eines Hauttumors getestet, der durch DMBA-Crotonöl in Schweizer Mäusen induziert wurde. Das Eugenol beeinflusst die Zellproliferation, indem es den Apoptosezelltod erhöht. Es gibt Hinweise auf eine Herunterregulation der c-myc-, H-ras- und Bcl-2-Expression und eine Hochregulation von p53, Bax und aktiver Caspase-3 (Grondona et al.2014).

Klinische Anwendung

4-Allyl-2-methoxyphenol wird hauptsächlich aus Cloveoil gewonnen. Es ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit einem starken Aroma von Nelkenund ein scharfer Geschmack. Eugenol ist in Wasser nur wenig löslich, aber mit Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln mischbar.Eugenol besitzt lokale betäubende und antiseptische activityand kann auf ein Stück Baumwolle direkt angewendet werden, um relieveetoothaches. Eugenol wird auch in Mundwässern verwendetseine antiseptische Eigenschaft und angenehmer Geschmack. Der Phenolkoeffizient von Eugenol beträgt 14,4.

Sicherheitsprofil

Mäßig toxisch bei oraler, intraperitonealer und subkutaner Anwendung. Menschliche Mutationsdaten berichtet. Ein menschliches Hautreizmittel. Fragwürdiges Karzinogen mit experimentellen karzinogenen und tumorigenen Daten. Brennbare Flüssigkeit. Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, emittiert es beißenden Rauch und irritierende Dämpfe. Siehe auch ALLYLVERBINDUNGEN.

Chemische Synthese

Das Eugenol enthaltende Öl wird mit einer 3%igen wässrigen Lösung von NaOH behandelt; die nicht sauren Komponenten werden mit Wasser extrahiert; die alkalische Lösung wird zur Isolierung der Phenole angesäuert und anschließend unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert; Um die Bildung von Emulsionen zu vermeiden, wird eine Vorbehandlung des Öls mit Weinsäure bevorzugt; eugenol ist das Ausgangsmaterial in einem dersynthesen zur Herstellung von Vanillin.

Metabolismus

Innerhalb von 2 Stunden nach Anwendung auf die intakte rasierte Haut von Mäusen trat keine Absorption von Eugenol auf (Meyer & Meyer, 1959). Nach der Injektion von Eugenol in Ratten wurde Radioaktivität in verschiedenen Organen nachgewiesen und das Vorhandensein von 14CO2 in der Ausatemluft zeigte die Demethylierung von Eugenol an (Weinberg, Rabinowitz, Zanger & Gennaro, 1972). Über 70% einer oralen Dosis von Eugenol wurde im Urin von Kaninchen ausgeschieden (Schr?der & Vollmer, 1932).

Reinigungsmethoden

Die fraktionierte Destillation von Eugenol ergibt eine hellgelbe Flüssigkeit, die sich an der Luft verdunkelt und verdickt. Es sollte unter N2 bei -20o gelagert werden.

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