Eugenol

Eugenol Kjemiske Egenskaper, Bruksområder, Produksjon

Smak

Eugenol finnes naturlig i eugenia olje, basilikum olje og kanel olje og andre essensielle oljer. Det er en tykk oljeaktig væske, fargeløs til blekgul, med en sterk aroma av nellik og en skarp aroma. for tiden håndterer de fleste næringer essensielle oljer rik på eugenol med alkali for å produsere eugenol. Natriumhydroksydoppløsningen blir vanligvis tilsatt til den separerte oljen, og deretter oppvarmes blandingen og omrøres. Oljen av ikke-fenoldelen som flyter på væskeoverflaten, ekstraheres med et løsningsmiddel, og det kan også dampes av. Tilsett syre for å surgjøre natriumsalt for å oppnå rå eugenol, og vask deretter med vann til nøytral tilstand, og til slutt destillere i vakuum for å få ren eugenol.

Fysiske og kjemiske egenskaper

det vitenskapelige navnet på eugenol er 4-allyl-2-metoksyfenol. Noen data om det er som følger: molekylformel C10H12O2; molekylvekt 164.21; kokepunkt 253 ℃; smeltepunkt-9.2 ~-9.1℃; relativ tetthet d2525 1.053~1.064; brytningsindeks nD20 1,538~1,542. Det er blandbart med alkohol, eter, kloroform og flyktig olje. Hva mer, er det litt løselig i vann, og løselig i eddiksyre og etsende løsning. Det blir gradvis mørkere og tykkere i luften. Jern, sink og andre metallioner kan katalysere oksidasjonen. Så vi bør lagre den under 25℃, og beskytte den mot lys. Eugenol kan gjøre den røde litmus og jernklorid etanol løsning blå. Det er til stede i fedd olje (90%), fedd basilikum olje (ca 60%), fiolett blomst olje (ca 20%), kanel blad olje, lauric olje, kamfer olje, akasie olje og citronella olje. Den kan brukes som fiksativ og modifikator for woody og orientalsk essens i krydderet. Det er den viktigste essensen for utarbeidelse av nellik og nellik smak. Det er også ofte brukt i mynte, mutter og krydret mat smak og tobakk smak. Det kan også brukes til å syntetisere vanillin. Det er brukt for medisinske og helseprodukter og tannhygiene. Eugenol er tilgjengelig I Usa FEMA2467, og det er godkjent for mat AV US FDA.

Forberedelse

Guaiacol brukes som råmateriale. Allylklorid og allylalkohol har en direkte effekt av allylering på guaiacol (patent i det tidligere Sovjetunionen 352872; US patent 3929904).
det er noen ulemper med syntetisk metode for å lage eugenol. Disse manglene må forbedres i fremtiden. Ulemper er Som følger: Mange bivirkninger resulterer i vanskelig separasjon og rensing, og de påvirker også kvaliteten på produktet. Eugenol brukes i formelen av parfyme essens, en rekke kosmetiske essens og såpe essens, med mengden mindre enn 20%. Det kan også brukes i mat smaker. DET er ingen begrensninger i IFRA.

Lilac

Fedd treet er en variant navn for lilla. Det er knopp Av Syzygium Myrtaceous plante. Det er mer enn 500 Typer Syzygium i verden, ca 72 arter I Kina.Clove Er en tropisk og fuktig skog plante. Vekstmiljøet skal være varmt og fuktig, og bør ikke være kaldt. Uniform og rikelig regn er nødvendig. I tillegg er dyp, fruktbar og godt drenert jord bedre. Det kan høstes når knoppene går fra grønt til rødt i September Til Mars det følgende året. Etter at den er høstet, bør vi fjerne pedicel og tørke den.
knoppen er spikerformet, og lengden er 1~2cm. Calyx tube er sylindrisk og litt firkantet, med lengden på 6~14mm, diameter på ca 5mm. basen blir gradvis smal. Og grov overflate gravert seepage olje. Den øvre delen har 4trekantet begerbladene som er rødbrun eller mørk brun og lengden er ca 3mm. Den øverste corolla er rund, med diameter på 4 til 6 mm. 4 tan petals vikle rundt i fliser. Cut åpne knopper, kunne vi se situasjonen: mange pollenbærere; filamenter bøyd til sentrum; den sentrale har en rett solid som er lett å synke i vannet. Seksjonen er fet. Den har en sterk aroma og krydret smak, med en følelse av hamp. Lilac er bedre med disse egenskapene: stor, tøff, frisk lilla brun, sterk aroma, mer olje. Det er flyktig olje 16~19% i knopper. Hovedoljen som finnes i flyktig olje er eugenol 80~87%, β-fedd 9%, aceto-eugenol7%. I tillegg er noen sporkomponenter til stede, for eksempel heptanon-2, metylsalicylat, α-fedd Benzen, Benzaldehyd, Benzylalkohol, Benzylacetat, Metoksybenzaldehyd, Yulanen og Piperin.Clove Har en antibakteriell effekt. Eter ekstrakt av fedd med 1% konsentrasjon, vann nedsenking eller avkok Av Sabouras medium av fedd med 8% konsentrasjon kan hemme trichophyton schoenleinii, candida albicans og andre patogene sopp. Klutolje og eugenol har en sterk inhibering på brucellosen, mycobacterium tuberculosis i testrøret. Klutolje og eugenol har også signifikante hemmende effekter på vanlige patogene sopp. Fedd olje og eugenol har antibakteriell effekt på staphylococcus aureus, lungebetennelse, dysenteri, tykktarm, deformasjon og andre bakteriat med konsentrasjonen 1: 2000~1: 8000.

Bilde av lilla

Eugenin

Eugenin er naturlig til stede i essensielle oljer som ylang ylang olje, Tuberose, jonquil olje og calamus olje. Eugenin er tung med duft av blomster og nellik. Den har to isomerer. Transisomeren har et smeltepunkt på 33~ 34 ° C og et kokepunkt på 140 ° C/1.6 Kpa, 118 ° C/670 Pa. Cis-isomeren er en væske som har et kokepunkt på 115 ° C / 670 Pa og 98 ° C / 130 Pa. Produktet er en blanding av cis-isomer og trans-isomer, av med flertallet er trans-isomerer. Forholdet mellom trans-isomer og cis-isomer er omtrent 85:15, og frysepunktet er omtrent 12 ℃. IFØLGE INFORMASJONEN FRA RIFM, de akutte toksisitetsdataene for eugenol: Oral LD501.56 g / kg( rotte), 1,41 g/kg (marsvin). Cis-isomer HAR EN LD50 PÅ 0,365 g / kg og en transform på 0,54 g / kg. De høyeste dosene av cis-isomer og transform som ikke forårsaket død er henholdsvis 0,10 g/kg og 0,20 g/kg, og de laveste dosene som forårsaker død av alle dyr er henholdsvis 0,60 g/kg og 0,80 g/kg.Eugenin kan bli mye brukt i kosmetikk og såper og smaker. Imidlertid er allergi tilstede hvis Konsentrasjonen Av Eugenin er for høy, så IFRA foreskriver en maksimal konsentrasjon med 1% i essence-formelen, ikke mer enn 0,2% i forbrukerprodukter, og ikke mer enn 0,5% i forbrukerprodukter som ikke er i kontakt med huden.

Innholdsanalyse

Metode 1: gasskromatografi (GT-10-4) med ikke-polar kolonne. Innholdet bestemmes av områdeprosent.
Metode 2: i henhold til bestemmelse av fenol (OT-37). Den ble plassert i vannbadet i 30 minutter med oppvarming og avkjølt ved romtemperatur.

Toksisitet

ADI 0~2.5 (FAO/WHO, 1994)
LD50 1930~2680 mg/kg (rotte, oral)
GRAS (FDA $ 184.1257, 2000

Bruk grense

FEMA (mg / kg): brus 1.4; kald drikke 3.1 0 godteri 32; bakevarer 33, pudding 0.60; tyggegummi 500.

Søknad

Eugenol har en sterk bakteriedrepende og lokal anti-korrosiv effekt. Det kan brukes til tannkaries som et lokalt analgetisk stoff. Eugenol er et mellomprodukt av noen andre krydder. Dette er en av de mest kjente og mest kjente av disse er eugenol, metyl-eugenol, metyl-eugenol, metyl-eugenol, acetylbutanoic eugenol, acetyl tauer eugenol og benzyl-isobornylfenol. Når eugenol oppvarmes i kaliumhydroksid, omorganiseres dobbeltbindingen av propenyl til å danne α-propenyl konjugert til benzenringen for å oppnå isobutanol. Deretter utføres acetylering og mild oksidasjon av isobutanol og α-propenylspaltning. Til slutt får vi vanillin,som er hovedbestanddelen i en viktig kunstig smak. Eugenol kan også brukes til å forberede isonicid som er det spesifikke legemidlet for behandling av tuberkulose. Det kan også senke blodtrykket.

Produksjon

Eugenol kan isoleres fra naturlige essensielle oljer, også syntetiseres ved kjemisk metode i industrien. Imidlertid produserer kjemisk syntesemetode isomerer. Kokepunktet for to isomerer er svært nært, noe som resulterer i vanskelig separasjon. Så isolasjonsmetode er den viktigste metoden for tiden.
Isolasjonsmetode fra naturlig essensiell olje:
ta flerårig sub-busk fedd basilikum som råstoff, får vi blandingen av eterisk olje og vann gjennom damp destillasjon. Tilsett 20% natriumhydroksyd i blandingen, og destillere deretter med damp for å fjerne ikke-sure stoffer. Den resulterende oppløsningen av natrium-eugenol tilsettes til 30% svovelsyre ved 50 ° C og omrøres til pH = 2~3 (vannlag). Etter å ha stått, skille det nedre laget av lilla olje, og så får vi eugenolprodukt gjennom redusert trykkdestillasjon.

Kjemisk syntese

Allylbromid, o-metoksyfenol, vannfritt aceton og vannfritt kaliumkarbonat tilsettes til kjelen og oppvarmes til tilbakeløp i flere timer. Etter avkjøling, fortynn med vann og trekk deretter ut med eter. Ekstraktet vaskes med 10% natriumhydroksyd og tørkes over vannfritt kaliumkarbonat. Gjenopprett dietyleter og aceton etter destillasjon ved atmosfærisk trykk, og deretter destillere under redusert trykk og samle fraksjon ved 110~113 ℃ (1600Pa), til slutt får vi o-metoksyfenyl allyleter. Blandingen kokes og tilbakeløpes i 1 time og avkjøles deretter. Det resulterende fettet oppløses i eter og ekstraheres med 10% natriumhydroksydoppløsning. Ekstraktet surgjøres med saltsyre og ekstraheres med eter. Tørk ekstraktet over vannfritt natriumsulfat og gjenopprett eteren gjennom luftdestillasjon, og til slutt får vi produkt. Vi kunne også få produktet gjennom ett trinn reaksjon mellom o-methoxyphenol og allylklorid med kobber som katalysator på 100 ℃.Ta essensielle oljer som inneholder store mengder eugenol, som fedd olje, som råvarer, og tilsett 30% natriumhydroksid løsning, og deretter legge uorganisk syre eller karbondioksid å utfelle. I tillegg er tilleggsreaksjon mellom krydderolje og natriumacetat også tilgjengelig. Eugenol kan fremstilles ved syntetiske metoder, men det er generelt isolert fra planter eller aromatiske oljer i industrien. Vi kunne ta fedd basilikum som stammer fra Seychellene, Komorene som råstoff. I 1965 ble det introdusert I Kina fra Det tidligere Sovjetunionen. Den dyrkes i sør Av Yangtze-Elven. Fedd basilikum innhold er den høyeste i pigg, etterfulgt av blader, og stengler er den siste. Hovedbestanddelen i oljen er eugenol, som står for 60-70%. Det er linalool, fallskjerm, ocimene og så videre. Vi kunne forberede eugenol ved syntetisk metode, hvor o-metoksyphenol reagerer med bromopropen. Og så blir omplassering utført med oppvarming.

Kategori

Plantevernmidler

Toksisk gradering

Moderat toksisitet

Akutt toksisitet

Oral-LD50: 1930 mg / kg; ORAL-Mus LD50: 3000 mg/kg

Stimulere data

Hudkanin 100 mg/24 h alvorlig

Lagringsegenskaper

Ventilert lager, lav temperatur, tørr; skilt fra matmaterialer

Slukningsmiddel

Tørt pulver, skum, sand.

Beskrivelse

Allergi mot eugenol forekommer hovedsakelig i disse indental yrker. Eugenol er inneholdt i «duftenblanding».

Kjemiske Egenskaper

fargeløs til svakt gul væske med sterk lukt av nelliker

Kjemiske Egenskaper

Eugenol er hovedkomponentenav flere essensielle oljer; fedd blad olje og kanel blad oljekan inneholde > 90%.Eugenol forekommer i små mengder i mange andre essensielle oljer. Det er en fargeløs tillitt gul væske med en krydret, nellik lukt.Katalytisk hydrogenering (f.eks. i nærvær av edelmetallkatalysatorer) girdihydroeugenol. Isoeugenol er oppnådd fraugenol ved å skifte dobbeltbindingen.Esterifisering og eterifisering av hydroksygruppen eugenol gir verdifulleduft og smakmaterialer(f. eks. eugenolacetat og eugenolmetyleter).

Kjemiske Egenskaper

Eugenol har en sterk aromatisk lukt av nellik og en krydret, skarp smak. Det mørkner og tykner på eksponering for luft.

Forekomst

Rapportert funnet som en bestanddel i flere flyktige oljer: fedd olje, laurbær og kanel blad olje. Mindre mengderav eugenol er også til stede i oljen av kamfer, Java citronella, California laurbær og akacia blomster; bemerkelsesverdige mengder eugenolare funnet I Ocimum sanctum (70%) Og Ocimum gratissimum (60%). Eugenol finnes også i oljen fra fiolette blomster (21%);i noen planter forekommer eugenol sannsynligvis som glukosid. Rapportert funnet i aprikos, sitrus oljer, bringebær, jordbær, tomat,anis, kanel (blad, bark og røtter), fedd knopp og stilk, muskat, septer, pepper, røkt fisk, øl, whisky, drue viner, kakao,mango, estragon, laurbær, myrtle blad, og pimento bær og blad.

Bruker

eugenol er en botanisk fraksjon. Det er anti-bakteriell, anti-inflammatorisk, og smertelindrende. Det kan også brukes som lokal, aktuell bedøvelse og antiseptisk. I en kosmetisk formulering kan den maskere lukt eller gi duft. eugenol er en gul, oljeaktig væske og er vanligvis forbundet med krydderolje. Det er imidlertid også funnet i muskat, kanel og løvblad.

Bruker

Eugenol er en smakstilsetning hentet fra fedd olje og også funnet i bil-nasjon og kanel blader. det er en stabil, lys gulgrønn væske av krydderlukt. det er lett løselig i vann og blandbart i alkohol. det skal lagres i glass eller tinn, og unngår jernbeholdere. den brukes i krydderoljer for påføring i krydder og kjøtt på 100-200 ppm og i bakevarer og godteri på ca 30 ppm.

bruker

analgetisk (aktuell), antiseptisk, antifungal

Bruker

Eugenol er en dental forbindelse som viser cytotoksisitet til humant oralt plateepitelkarsinom og orale celler. Når glukosylert, utviser denne forbindelsen antiinflammatorisk aktivitet.

Bruker

blodvolumutvidelse

Definisjon

ChEBI: et fenylpropanoid formelt avledet fra guaiacol med en allylkjede erstattet para til hydroksygruppen.

Forberedelse

siden tilstrekkelig eugenol kan isoleres fra billige essensielle oljer, er syntese ikke industrielt viktig. Eugenol er fortsatt foretrukket isolert fraklovblad og kanelbladolje (f.eks. ved ekstraksjon med natriumhydroksydoppløsning).Ikke-fenoliske materialer fjernes deretter ved dampdestillasjon. Etteralkalisk oppløsning surgjøres ved lav temperatur, oppnås ren eugenol ved destillasjon.

Aroma terskelverdier

Deteksjon: 6 til 100 ppb

Generell Beskrivelse

Klar fargeløs blek gul eller gul-farget væske. Lukt av nelliker. Krydret skarp smak.

Luft & Vannreaksjoner

Mørkner og tykner ved eksponering for luft. Mørkner også med alderen. Eugenol kan brytes ned ved eksponering for lys. Uløselig i vann.

Reaktivitetsprofil

Eugenol er uforenlig med sterke oksidasjonsmidler. Dette inkluderer jernklorid og kaliumpermanganat. Eugenol reagerer med sterke alkalier. Eugenol er uforenlig med jern og sink.

Fare

Tvilsomt karsinogen.

Brannfare

Eugenol er brennbart.

Kontakt allergener

Eugenol er et duftallergen hentet fra mange naturlige kilder. Yrkesmessig sensibilisering til eugenol kan forekomme i dental yrke arbeidere. Eugenol finnes i «duftblanding» og må være oppført etter navn i kosmetikk innen EU.

Anticancer Research

denne forbindelsen ble testet på en modell av hudtumor indusert AV DMBA croton oilin Sveitsiske mus. Eugenol påvirker celleproliferasjonen ved å øke apoptosecellulær død. Det er bevis for en nedregulering av c-myc, H-ras Og Bcl-2uttrykk og en oppregulering av p53, Bax og aktiv caspase-3 (Grondona et al.2014).

Klinisk Bruk

4-Allyl-2-metoksyfenol oppnås hovedsakelig fra cloveoil. Det er en blekgul væske med en sterk aroma av clovesog en skarp smak. Eugenol er bare litt løselig i vannmen er blandbar med alkohol og andre organiske løsningsmidler.Eugenol har både lokalbedøvelse og antiseptisk aktivitetog kan påføres direkte på et stykke bomull for å lindretannpine. Eugenol brukes også i munnvann på grunn avdens antiseptiske egenskap og behagelig smak. Fenolkoeffisientenav eugenol er 14,4.

Sikkerhetsprofil

Moderat toksisk ved inntak, intraperitoneal og subkutan injeksjon. Menneskelige mutasjonsdata rapportert. En menneskelig hudirriterende. Tvilsom karsinogen med eksperimentelle kreftfremkallende og tumorigeniske data. Brennbar væske. Ved oppvarming til dekomponering avgir det akrid røyk og irriterende røyk. Se OGSÅ ALLYLFORBINDELSER.

Kjemisk Syntese

oljen som inneholder eugenol behandles Med En 3% vandig Løsning Av NaOH; de ikke-sure komponentene ekstraheres utenfra; den alkaliske løsningen surgjøres for å isolere fenolene og deretter destilleres fraksjonalt under redusert trykk; forunngå dannelsen av emulsjoner, foretrekkes en forbehandling av oljen med vinsyre; eugenol er utgangsmaterialet i en avsynteser for fremstilling av vanillin.

Metabolisme

ingen absorpsjon av eugenol forekom innen 2 timer etter påføring på intakt barbert hud hos mus (Meyer & Meyer, 1959). Etter ip-injeksjon av eugenol i rotter ble radioaktivitet fordelt i forskjellige organer, og tilstedeværelsen AV 14CO2 i utløpt luft indikerte demetylering av eugenol (Weinberg, Rabinowitz, Zanger & Gennaro, 1972). Over 70% av en oral dose eugenol ble utskilt i urinen hos kaniner (Schr?& Vollmer, 1932).

Rensemetoder

Fraksjonell destillasjon av eugenol gir en blekgul væske som mørkner og tykner ved eksponering for luft. Den skal lagres Under N2 ved-20o.

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert. Obligatoriske felt er merket med *