Eugenol

Eugenol kémiai tulajdonságok, felhasználás, termelés

íz

az Eugenol természetesen létezik eugenia olajban, bazsalikomolajban, fahéjolajban és más illóolajokban. Ez egy vastag, olajos folyadék, színtelen vagy halványsárga, erős illatú szegfűszeg, csípős aroma.
jelenleg a legtöbb iparág az eugenolban gazdag illóolajokkal foglalkozik, alkálival, hogy eugenolt termeljenek. A nátrium-hidroxid oldatot általában hozzáadjuk az elválasztott olajhoz,majd az elegyet felmelegítjük és keverjük. A folyékony felületen lebegő nem fenolrész olaját oldószerrel extraháljuk, és le is párolhatjuk. Adjunk hozzá savat a nátrium-só savanyításához, hogy nyers eugenolt kapjunk, majd vízzel semleges állapotba mossuk, végül vákuumban desztilláljuk, hogy tiszta eugenolt kapjunk.

fizikai és kémiai tulajdonságok

az eugenol tudományos neve 4-allil-2-metoxifenol. Néhány adat a következő: Molekuláris képlet C10H12O2; molekulatömeg 164.21; forráspont 253℃; olvadáspont-9.2 ~-9.1℃; relatív sűrűség d2525 1.053~1.064; törésmutató nD20 1.538~1.542. Alkohollal, éterrel, kloroformmal és Illékony olajjal elegyedik. Mi több, vízben enyhén oldódik, ecetsavban és maróoldatban oldódik. Fokozatosan sötétedik, megvastagszik a levegőben. A vas, a cink és más fémionok katalizálhatják oxidációját. Tehát 25 ℃ alatt kell tárolnunk, és meg kell védenünk a fénytől. Az Eugenol a vörös lakmuszt és a vas-klorid-etanol-oldatot kék színűvé teheti. Jelen van a szegfűszeg olaj (90%), szegfűszeg bazsalikom olaj (körülbelül 60%), Lila virágolaj (körülbelül 20%), fahéj levél olaj, lauric olaj, kámfor olaj, akácolaj és citronella olaj. Ezt fel lehet használni, mint fixáló és módosító fás és keleti lényege a fűszer. A szegfűszeg, szegfűszeg ízének elkészítésének fő lényege. Azt is gyakran használják a menta, dió, fűszeres étel íze, dohány íz. A vanillin szintetizálására is használható. Orvosi és egészségügyi termékekre, valamint fogászati higiéniára alkalmazzák. Az Eugenol az Egyesült Államok FEMA-JÁBAN2467 kapható, és az amerikai FDA jóváhagyta az élelmiszerekre.

készítmény

A Guaiacolt nyersanyagként használják. Az allil-klorid és az allil-alkohol közvetlen hatással van az allilációra guaiacolra (szabadalom a volt Szovjetunióban 352872; amerikai szabadalom 3929904).
a szintetikus módszer hátrányai vannak az eugenol előállításában. Ezeket a hiányosságokat a jövőben javítani kell. A hátrányok a következők: sok mellékhatás nehéz elválasztást és tisztítást eredményez, valamint befolyásolják a termék minőségét is.
Eugenol használják a képlet a parfüm lényege, a különböző kozmetikai lényege, szappan lényege, az összeg kevesebb, mint 20%. Azt is fel lehet használni az élelmiszer ízek. Az IFRA-ban nincs korlátozás.

orgona

szegfűszeg fa egy változata neve Lila. A Syzygium Myrtaceous növény bimbója. Több mint 500 féle Syzygium van a világon, körülbelül 72 faj Kínában.
a szegfűszeg trópusi és párás erdei növény. A növekedési környezet legyen meleg, párás, és ne legyen hideg. Egységes és bőséges esőre van szükség. Ráadásul a mély, termékeny, jól lecsapolt talaj jobb. Betakarítható, amikor a rügyek zöldről pirosra fordulnak szeptembertől a következő év márciusáig. A betakarítás után távolítsa el a pedicelt, szárítsa meg.
a rügy köröm alakú, hossza 1~2cm. Calyx cső hengeres, kissé négyszögletes, a hossza 6~14mm, átmérője körülbelül 5mm. az alap fokozatosan szűk. És durva felületű vésett szivárgó olaj. A felső rész 4háromszögű, vörösesbarna vagy sötétbarna, hossza körülbelül 3 mm. A felső corolla kerek, átmérője 4-6 mm. 4 tan szirmok tekerje körül a csempe. Vágja le a nyitott rügyeket, láthattuk a helyzetet: sok porzó; középen hajlított szálak; a központi egy egyenes, erős, amely könnyen süllyed a vízben. A szakasz olajos. Erős aromája és fűszeres íze van, kenderérzéke van. A lila jobb ezekkel a jellemzőkkel: nagy, kövér, friss lila barna, erős aroma, több olaj. A rügyekben 16~19% illékony olaj van. Az illékony olajban található fő olaj az eugenol 80~87%, β-szegfűszeg 9%, aceto-eugenol7%. Ezenkívül néhány nyomelem jelen van, például heptanon-2, metil-szalicilát, α-szegfűszeg benzol, benzaldehid, benzil-alkohol, benzil-acetát, Metoxibenzaldehid, Yulanol, Piperin.
a szegfűszeg antibakteriális hatást fejt ki. Éter kivonat, szegfűszeg, 1% – os koncentrációban, víz immerziós vagy főzet Saboura közepes, a szegfűszeg, 8% – os koncentrációban is gátolja a trichophyton schoenleinii, candida albicans, illetve egyéb patogén gombák. A szegfűszegolaj és az eugenol erősen gátolja a brucellózist, a mycobacterium tuberculosist a kémcsőben. A szegfűszegolaj és az eugenol szintén jelentős gátló hatással van a közös patogén gombákra. Szegfűszeg olaj, eugenol antibakteriális hatása van a staphylococcus aureus, tüdőgyulladás, vérhas, vastagbél, deformáció, valamint egyéb bakteriát a koncentráció 1: 2000~1: 8000.

Lila kép

Eugenin

Eugenin természetesen jelen van olyan illóolajokban, mint az ylang ylang olaj, a Tuberose, a jonquil olaj és a calamus olaj. Eugenin nehéz illata Virágok, szegfűszeg. Két izomerje van. A transz-izomer olvadáspontja 33~ 34 ° C, forráspontja 140 ° C/1,6 Kpa, 118 ° C/670 Pa. A cisz-izomer olyan folyadék, amelynek forráspontja 115 ° C/670 Pa és 98 ° C/130 Pa. A termék cisz-izomer és transz-izomer keveréke, többségük transz-izomer. A transz-izomer és a cisz-izomer aránya körülbelül 85:15, a fagyáspont pedig körülbelül 12 ℃. A rifm által szolgáltatott információk szerint az eugenol akut toxicitási adatai: orális LD501, 56 g/kg (patkány), 1, 41 g/kg (tengerimalac). A cisz-izomer LD50-je 0,365 g/kg, transz-formája 0,54 g / kg. A legnagyobb cisz-izomer és transz-forma dózisok, amelyek nem okoztak halált, 0,10 g/kg, illetve 0,20 g / kg, és a legalacsonyabb dózisok, amelyek az összes állat halálát okozzák, 0,60 g/kg, illetve 0,80 g/kg.

Az Eugenin széles körben alkalmazható kozmetikumokban, szappanokban és ízekben. Az allergia azonban jelen van, ha az Eugenin koncentrációja túl magas, ezért az IFRA maximális koncentrációt ír elő 1% – kal az essence képletben, legfeljebb 0,2% – kal a fogyasztási cikkekben, legfeljebb 0,5% – kal a bőrrel nem érintkező fogyasztói termékekben.

tartalomelemzés

1. módszer: gázkromatográfia (GT-10-4) nem poláris oszloppal. A tartalmat a terület százalékos aránya határozza meg.
2. módszer: a fenol meghatározása szerint (OT-37). A vízfürdőbe 30 percig melegítették, majd szobahőmérsékleten lehűtötték.

Toxicity

ADI 0~2.5 (FAO / WHO, 1994)
LD50 1930~2680mg/kg (patkány, orális)
GRAS (FDA $ 184.1257, 2000

use limit

FEMA (mg/kg): üdítőital 1.4; hideg ital 3.1 0 candy 32; sült termékek 33, puding 0.60; rágógumi 500.

alkalmazás

az Eugenol erős baktericid és helyi korróziógátló hatású. Ezt fel lehet használni a fogszuvasodás, mint egy helyi fájdalomcsillapító gyógyszer. Eugenol egy köztes néhány más fűszerek. Származékai az eugenol, a metil-eugenol, a metil-izobutil-eugenol, az acetil-butáns eugenol, az acetil-tauer eugenol és a benzil-izobornyl-fenol. Amikor az eugenolt kálium-hidroxidban melegítjük, a propenil kettős kötését átrendezzük úgy, hogy α-propenil konjugálódjon a benzolgyűrűhöz izobutanol előállításához. Ezután az izobutanol és az α-propenil hasítás acetilezését és enyhe oxidációját végezzük. Végül vanillint kapunk, amely a fontos mesterséges ízesítés fő összetevője. Az Eugenol felhasználható izonicid előállítására is, amely a tuberkulózis kezelésére szolgáló specifikus gyógyszer. Ez is csökkentheti a vérnyomást.

termelés

az Eugenol természetes illóolajokból izolálható, az iparban kémiai módszerrel is szintetizálható. A kémiai szintézis módszere azonban izomereket termel. Két izomer forráspontja nagyon közel van, ami nehéz elválasztást eredményez. Tehát az izolációs módszer jelenleg a fő módszer.
izolációs módszer a természetes illóolajból:
Vegyük az évelő cserje szegfűszeg bazsalikomot nyersanyagként, az illóolaj és a víz keverékét gőzlepárlással kapjuk meg. Adjunk hozzá 20% nátrium-hidroxidot a keverékhez, majd pároljuk le gőzzel a nem savas anyagok eltávolításához. A kapott nátrium-eugenol oldatot 50 ° C-on 30% kénsavhoz adjuk, majd pH = 2~3-ra (vízréteg) keverjük. Állás után különítsük el a lila olaj alsó rétegét, majd csökkentett nyomású desztillációval kapjuk az eugenol terméket.

kémiai szintézis

allil-bromidot, o-metoxifenolt, vízmentes acetont és vízmentes kálium-karbonátot adnak a vízforralóhoz, és néhány órán keresztül refluxra hevítik. Lehűlés után hígítsuk fel vízzel, majd kivonjuk éterrel. A kivonatot 10% nátrium-hidroxiddal mossuk, és vízmentes kálium-karbonáton szárítjuk. Vissza dietil-éter és aceton desztilláció után légköri nyomáson, majd desztilláljuk csökkentett nyomáson, és gyűjtsük frakció 110~113 ℃ (1600pa), végül megkapjuk o-metoxifenil-allil-éter. Az elegyet 1 órán át forraljuk, majd lehűtjük. A kapott zsírt éterben oldjuk, majd 10% – os nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk. A kivonatot sósavval savanyítjuk, éterrel extraháljuk. Szárítsa meg a kivonatot vízmentes nátrium-szulfát felett, majd levegő desztillációval visszanyerje az étert, végül pedig terméket kapunk. Azt is kap termék egy lépésben reakció között o-metoxifenol és allil-klorid réz katalizátorként 100 ℃.

vegyen be nagy mennyiségű eugenolt, például szegfűszegolajat nyersanyagként tartalmazó illóolajokat, adjon hozzá 30% nátrium-hidroxid oldatot, majd adjon hozzá szervetlen savat vagy szén-dioxidot a kicsapódáshoz. Ezenkívül a szegfűszegolaj és a nátrium-acetát közötti reakció is rendelkezésre áll.
az eugenolt szintetikus módszerekkel lehet előállítani, de általában az iparban található növényekből vagy aromás olajokból izolálják. A Seychelle-szigetekről, Comore-szigetekről származó szegfűszeg bazsalikomot nyersanyagként vehetjük fel. 1965-ben bevezették Kínába a volt Szovjetunióból. A Jangce folyó déli részén termesztik. A szegfűszeg bazsalikom tartalma a legmagasabb a tüskében, amelyet levelek követnek, a szár pedig az utolsó. Az olaj fő összetevője az eugenol, amely 60-70% – ot tesz ki. Vannak linalool, ejtőernyő, ocimene stb. Előállíthatjuk az eugenolt szintetikus módszerrel, amelyben az o-metoxifenol reagál a bromopropénnel. Ezután az átrendezést fűtéssel végezzük.

Kategória

peszticid

toxikus osztályozás

mérsékelt toxicitás

Akut toxicitás

orális-LD50: 1930 mg / kg; orális-egér LD50: 3000 mg/kg

stimulálja az adatokat

bőr-nyúl 100 mg/24 h súlyos

tárolási jellemzők

szellőztetett raktár, alacsony hőmérséklet, száraz; elválasztva az élelmiszeranyagoktól

oltóanyag

száraz por, hab, homok.

leírás

az eugenollal szembeni szenzibilizáció elsősorban azokban az indentális szakmákban fordul elő. Az Eugenol az “illat” – ban találhatómix”.

kémiai tulajdonságok

színtelen vagy halványsárga folyadék, erős szegfűszaggal

kémiai tulajdonságok

az Eugenol több illóolaj fő összetevője; szegfűszeg levélolaj és fahéj levélolajtartalmazhat>90%.Az Eugenol sok más illóolajban kis mennyiségben fordul elő. Ez egy színtelen, enyhén sárga folyadék fűszeres, szegfűszeg szaggal.
katalitikus hidrogénezés (pl. nemesfém katalizátorok jelenlétében) dihidroeugenolt eredményez. Az izoeugenolt aa kettős kötés eltolásával.Az eugenol-hidroxi-csoport észterezése és éterezése értékes aromaanyagokat (például eugenol-acetátot és eugenol-metil-étert) eredményez.

kémiai tulajdonságok

az Eugenol erős aromás szegfűszagú, fűszeres, csípős ízű. A levegőnek való kitettség során elsötétül és megvastagodik.

előfordulás

több illóolaj összetevőjeként jelentették: szegfűszegolaj, babér-és fahéjlevélolaj. A kámfor, a Jáva citronella, a kaliforniai babér és az akácvirág olajában is kisebb mennyiségű eugenol található; jelentős mennyiségű eugenolare található az Ocimum sanctumban (70%) és az Ocimum gratissimumban (60%). Az Eugenol az ibolya virágokból származó olajban is megtalálható (21%);egyes növényekben az eugenol valószínűleg glükózidként fordul elő. Jelentett talált sárgabarack, citrus olajok, málna, eper, paradicsom,ánizs, fahéj (levél, kéreg és gyökerek), szegfűszeg rügy és szár, szerecsendió, Buzogány, bors, füstölt hal, Sör, Whisky, szőlő borok, kakaó,mangó, tárkony, babér, mirtusz levél, és pimento bogyó és levél.

Uses

az eugenol egy botanikai frakció. Antibakteriális, gyulladáscsökkentő és fájdalomcsillapító hatású. Azt is fel lehet használni, mint egy helyi, helyi érzéstelenítő, fertőtlenítő. Egy kozmetikai készítményben elfedheti a szagot vagy illatanyagot adhat. az eugenol sárga, olajos folyadék, általában szegfűszegolajjal társul. Szerecsendióban, fahéjban és babérlevélben is megtalálható.

Uses

az Eugenol egy szegfűszegolajból nyert ízesítő anyag, amely megtalálható az autónemzeti és fahéjas levelekben is. ez egy stabil, világos sárga-zöld szegfűszeg szagú folyadék. vízben enyhén oldódik, alkoholban pedig rosszul oldódik. üvegben vagy ónban kell tárolni, elkerülve a vastartályokat. fűszerolajokban 100-200 ppm-es fűszerekben és húsokban, valamint süteményekben és édességekben körülbelül 30 ppm-en alkalmazzák.

Uses

analgetikus (lokális), antiszeptikus, gombaellenes

Uses

az Eugenol egy fogászati vegyület, amely citotoxicitást mutat a humán orális laphámsejtes karcinómára és az orális sejtekre. Glükózilezés esetén ez a vegyület gyulladásgátló hatást fejt ki.

Uses

blood volume expander

Definition

ChEBI: a phenylpropanoid formálisan származó guaiacol egy allillánc szubsztituált para a hidroxi-csoport.

előkészítés

mivel elegendő eugenol izolálható az olcsó illóolajoktól, a szintézis iparilag nem fontos. Az eugenolt továbbra is szívesebben izolálják a leveles levélből és a fahéjas levélolajból (például nátrium-hidroxid-oldattal történő extrakcióval).A nem fenolos anyagokat ezután gőzlepárlással távolítják el. Az alkalinoldat alacsony hőmérsékleten történő savanyítása után tiszta eugenolt kapunk desztillációval.

Aroma küszöbértékek

kimutatás: 6-100 ppb

Általános leírás

tiszta színtelen, halványsárga vagy borostyánsárga színű folyadék. Szegfűszeg szaga. Fűszeres csípős íz.

levegő & Vízreakciók

sötétedik és megvastagodik a levegőnek való kitettség. Az életkorral is sötétedik. Az Eugenol elbomolhat a fény hatására. Vízben nem oldódik.

reaktivitási profil

az Eugenol nem kompatibilis az erős oxidálószerekkel. Ide tartozik a vas-klorid és a kálium-permanganát. Az Eugenol erős lúgokkal reagál. Az Eugenol nem kompatibilis a vassal és a cinkkel.

Hazard

tűzveszély

az Eugenol éghető.

kontakt allergének

az Eugenol számos természetes forrásból származó illat allergén. Foglalkozási szenzibilizáció eugenol előfordulhat fogászati szakma dolgozók. Az Eugenol az “illatanyagkeverék” – ben található, és név szerint fel kell sorolni az EU-n belüli kozmetikumokban.

rákellenes kutatás

ezt a vegyületet a DMBA croton oilin Svájci egerek által kiváltott bőrdaganat modelljén tesztelték. Az eugenol befolyásolja a sejtek proliferációját az apoptoziszcelluláris halál növelésével. Bizonyíték van a C-myc, a H-ras és a Bcl-2 expresszió, valamint a p53, A Bax és az aktív kaszpáz-3 (Grondona et al.2014).

klinikai alkalmazás

4-allil-2-metoxifenol elsősorban cloveoil-ból származik. Ez egy halványsárga folyadék, erős illatú fürtökés csípős íz. Az Eugenol vízben csak kis mértékben oldódik, de alkohollal és más szerves oldószerekkel elegyedik.Az Eugenol mind helyi érzéstelenítő, mind antiszeptikus aktivitással rendelkezikés közvetlenül alkalmazható egy darab pamutra a fájdalomcsillapítás érdekében. Az eugenolt szájvízben is használják antiszeptikus tulajdonsága, kellemes íze. Az eugenol fenol együtthatója 14,4.

biztonságossági profil

közepesen mérgező lenyelés, intraperitoneális és subcutan adagolás esetén. Humán mutációs adatok. Az emberi bőr irritáló. Megkérdőjelezhető karcinogén kísérleti karcinogén és tumorigén adatokkal. Éghető folyadék. Bomlásra hevítve forró füstöt és irritáló füstöt bocsát ki. Lásd még az ALLILVEGYÜLETEKET.

a Kémiai Szintézis

Az olajat tartalmazó eugenol kezelni a 3% – os vizes oldat NaOH; a nonacid összetevők kivont withether; a lúgos oldat savas elkülöníteni a fenolok, majd ezt követően a részben desztillált csökkentett nyomáson; toavoid a kialakulását emulziók, előkezelésére, hogy az olaj a borkősav ajánlott; az eugenol az egyik kiindulási anyagszintézisek a vanillin előállításához.

metabolizmus

az egerek érintetlen Borotvált bőrére történő alkalmazástól számított 2 órán belül nem fordult elő az eugenol felszívódása (Meyer & Meyer, 1959). Az eugenol patkányokba történő ip-be történő befecskendezését követően a radioaktivitás különböző szervekben disszociálódott, és a 14co2 jelenléte a lejárt levegőben eugenol demetilációját jelezte (Weinberg, Rabinowitz, Zanger & Gennaro, 1972). Az eugenol orális adagjának több mint 70% – a ürült a nyulak vizeletébe (Schr?der & Vollmer, 1932).

tisztítási módszerek

az eugenol frakcionált desztillációja halványsárga folyadékot ad, amely a levegőnek való kitettség során elsötétül és megvastagodik. Az N2 at-20o alatt kell tárolni.