Eugenol

Eugenol właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja

smak

Eugenol występuje naturalnie w olejku eugenia, olejku bazyliowym i olejku cynamonowym oraz innych olejkach eterycznych. Jest to gęsta oleista ciecz, bezbarwna do bladożółtej, o silnym aromacie goździka i ostrym aromacie.
obecnie większość przemysłu zajmuje się olejkami eterycznymi bogatymi w eugenol z alkaliami do produkcji eugenolu. Roztwór wodorotlenku sodu jest zwykle dodawany do oddzielonego oleju, a następnie mieszaninę ogrzewa się i miesza. Olej z części bezfenolowej unoszącej się na powierzchni cieczy ekstrahuje się rozpuszczalnikiem i można go również odparować. Dodaj kwas, aby zakwasić sól sodową, aby uzyskać surowy eugenol, a następnie przemyć wodą do stanu neutralnego, a na koniec destylować w próżni, aby uzyskać czysty eugenol.

Właściwości fizyczne i chemiczne

naukowa nazwa eugenolu to 4-allilo-2-metoksyfenol. Niektóre dane na ten temat są następujące: wzór cząsteczkowy C10H12O2; Masa cząsteczkowa 164,21; temperatura wrzenia 253 ℃; temperatura topnienia-9,2 ~-9,1℃; Gęstość względna d2525 1,053~1,064; współczynnik załamania światła nD20 1,538~1,542. Jest mieszalny z alkoholem, eterem, chloroformem i olejem lotnym. Co więcej, jest słabo rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalny w kwasie octowym i roztworze żrącym. Stopniowo ciemnieje i gęstnieje w powietrzu. Żelazo, cynk i inne jony metali mogą katalizować jego utlenianie. Powinniśmy więc przechowywać go poniżej 25 ℃ i chronić przed światłem. Eugenol może sprawić, że czerwony lakmus i roztwór etanolu chlorku żelaza będą niebieskie. Występuje w olejku goździkowym (90%), olejku z bazylii Goździkowej (około 60%), olejku z kwiatów fiołka (około 20%), oleju z liści cynamonu, oleju laurowym, oleju kamforowym, oleju akacjowym i oleju cytronelowym. Może być stosowany jako utrwalacz i modyfikator dla drzewnej i orientalnej esencji w przyprawie. Jest główną esencją do przygotowania smaku goździków i goździków. Jest również często stosowany w smaku mięty, orzechów i pikantnych potraw oraz smaku tytoniu. Może być również stosowany do syntezy waniliny. Jest stosowany do produktów medycznych i zdrowotnych oraz higieny jamy ustnej. Eugenol jest dostępny w Stanach Zjednoczonych FEMA2467 i jest zatwierdzony do żywności przez Amerykańską FDA.

przygotowanie

Gwajakol jest stosowany jako surowiec. Chlorek allilu i alkohol allilowy mają bezpośredni wpływ allilowania na gwajakol (patent w byłym Związku Radzieckim 352872; patent USA 3929904).
istnieją pewne wady metody syntetycznej przy wytwarzaniu eugenolu. Niedociągnięcia te należy poprawić w przyszłości. Wady są następujące: wiele skutków ubocznych powoduje trudne oddzielenie i oczyszczanie, a także wpływają na jakość produktu.

Eugenol jest stosowany w formule esencji perfum, różnych esencji kosmetycznych i esencji mydła, o ilości mniejszej niż 20%. Może być również stosowany w smakach spożywczych. Nie ma ograniczeń w IFRA.

Liliowy

goździkowe drzewo to odmiana nazwy liliowego. To jest pączek Syzygium mirtowej rośliny. Istnieje ponad 500 rodzajów Syzygium na świecie, około 72 gatunków w Chinach.
Goździk jest tropikalną i wilgotną rośliną leśną. Środowisko wzrostu powinno być ciepłe i wilgotne i nie powinno być zimne. Potrzebny jest jednolity i obfity deszcz. Ponadto gleba głęboka, żyzna i dobrze zdrenowana jest lepsza. Może być zbierany, gdy pąki zmieniają kolor z zielonego na czerwony we wrześniu do marca następnego roku. Po zebraniu należy usunąć pedicel i wysuszyć.
pączek ma kształt paznokcia, a długość wynosi 1~2cm. Rura kielichowa jest cylindryczna i lekko czworokątna, o długości 6~14 mm, średnicy około 5 mm. podstawa stopniowo staje się wąska. I szorstki wygrawerowany olej przesiąkający. Górna część ma 4trójkątne płatki, które są czerwonobrązowe lub ciemnobrązowe, a długość wynosi około 3 mm. Górna corolla jest okrągła, o średnicy od 4 do 6 mm. 4 płatki oplatają się w płytki. Wyciąć otwarte pąki, mogliśmy zobaczyć sytuację: dużo pręcików; włókna wygięte do środka; centralny ma prostą solidną, która jest łatwa do zatopienia w wodzie. Sekcja jest tłusta. Ma silny aromat i pikantny smak, z poczuciem konopi. Liliowy jest lepszy z tymi cechami: duży, mocny, świeży fioletowy brąz, silny aromat, więcej oleju. W pąkach znajduje się olej Lotny 16~19%. Główny olej zawarty w olejku eterycznym to eugenol 80~87%, β-goździkowy 9%, Aceto-eugenol7%. Ponadto obecne są niektóre składniki śladowe, na przykład heptanon-2, salicylan metylu, α-goździkowy benzen, benzaldehyd, alkohol benzylowy, octan benzylu, aldehyd Metoksybenzowy, Yulanen i piperyna.
goździk ma działanie antybakteryjne. Ekstrakt Eterowy goździka o stężeniu 1%, zanurzenie w wodzie lub wywar z pożywki goździka Saboura o stężeniu 8% może hamować trichophyton schoenleinii, candida albicans i inne grzyby chorobotwórcze. Olejek goździkowy i eugenol mają silne hamowanie na brucelozę, mycobacterium tuberculosis w probówce. Olejek goździkowy i eugenol mają również znaczący wpływ hamujący na wspólne grzyby chorobotwórcze. Olejek goździkowy i eugenol mają działanie przeciwbakteryjne na staphylococcus aureus, zapalenie płuc, czerwonkę, jelito grube, deformację i inne bakterie o stężeniu 1: 2000~1: 8000.

Zdjęcie bzu

Eugenina

Eugenina jest naturalnie obecna w olejkach eterycznych, takich jak olejek ylang ylang, Tuberoza, olej jonquil i olej z tataraku. Eugenina jest pełna zapachu kwiatów i goździków. Ma dwa izomery. Izomer trans ma temperaturę topnienia 33~ 34 ° C i temperaturę wrzenia 140 ° C/1,6 Kpa, 118 ° C/670 Pa. Izomer cis jest cieczą o temperaturze wrzenia 115 ° C/670 Pa i 98 ° C / 130 Pa. Produkt jest mieszaniną izomeru cis i izomeru trans, z których większość jest izomerami trans. Stosunek izomeru trans i izomeru cis wynosi około 85: 15,a temperatura zamarzania wynosi około 12 ℃. Według informacji dostarczonych przez RIFM, dane dotyczące ostrej toksyczności eugenolu: doustna LD501, 56 g / kg (szczur), 1,41 g/kg (Świnka morska). Izomer Cis ma LD50 0,365 g / kg i formę trans 0,54 g / kg. Najwyższe dawki izomeru cis i trans, które nie spowodowały śmierci, wynoszą odpowiednio 0,10 g/kg i 0,20 g / kg, a najniższe dawki, które powodują śmierć wszystkich zwierząt, wynoszą odpowiednio 0,60 g/kg i 0,80 g / kg.

Eugenina może być szeroko stosowana w kosmetykach oraz mydłach i aromatach. Jednak alergia występuje, jeśli stężenie Eugeniny jest zbyt wysokie, więc IFRA przepisuje maksymalne stężenie z 1% w formule essence, nie więcej niż 0,2% w produktach konsumenckich i nie więcej niż 0,5% w produktach konsumenckich, które nie mają kontaktu ze skórą.

analiza treści

Metoda 1: chromatografia gazowa (GT-10-4) z kolumną niepolarną. Zawartość jest określona przez procent powierzchni.
Metoda 2: zgodnie z oznaczeniem fenolu (OT-37). Umieszczano go w łaźni wodnej na 30 minut z ogrzewaniem i chłodzono w temperaturze pokojowej.

toksyczność

ADI 0~2,5 (FAO/WHO, 1994)
LD50 1930~2680MG/kg (szczur, doustnie)
GRAS (FDA $ 184.1257, 2000

użyj limitu

FEMA (mg / kg): napój bezalkoholowy 1,4; zimny napój 3,1 0 cukierki 32; wypieki 33, budyń 0,60; guma do żucia 500.

zastosowanie

Eugenol ma silne działanie bakteriobójcze i miejscowe działanie antykorozyjne. Może być stosowany w próchnicy jako miejscowy lek przeciwbólowy. Eugenol jest półproduktem niektórych innych przypraw. Pochodne to eugenol, eugenol metylowy, eugenol metylowo-izobutylowy, eugenol acetylobutanowy, eugenol acetylowo-tauerowy i izobornilofenol benzylowy. Gdy eugenol jest podgrzewany w wodorotlenku potasu, podwójne wiązanie propenylu jest przekształcane do postaci α-propenylu sprzężonego z pierścieniem benzenowym w celu uzyskania izobutanolu. Następnie przeprowadza się acetylację i łagodne utlenianie izobutanolu i rozpadu α-propenylu. Wreszcie otrzymujemy wanilinę, która jest głównym składnikiem ważnego sztucznego aromatu. Eugenol może być również stosowany do przygotowania izonicydu, który jest specyficznym lekiem do leczenia gruźlicy. Może również obniżyć ciśnienie krwi.

produkcja

Eugenol można wyizolować z naturalnych olejków eterycznych, a także syntetyzować metodą chemiczną w przemyśle. Jednak metoda syntezy chemicznej wytwarza izomery. Temperatura wrzenia dwóch izomerów jest bardzo zbliżona, co powoduje trudną separację. Tak więc metoda izolacji jest obecnie główną metodą.
metoda izolacji z naturalnego olejku eterycznego:
Weźmy jako surowiec wieloletnią bazę goździkową, otrzymujemy mieszaninę olejku eterycznego i wody poprzez destylację z parą wodną. Dodać 20% wodorotlenku sodu do mieszaniny, a następnie destylować parą w celu usunięcia substancji nie kwaśnych. Otrzymany roztwór eugenolu sodu dodaje się do 30% kwasu siarkowego w temperaturze 50 ° C i miesza do pH = 2~3 (warstwa wody). Po odstawieniu oddzielić dolną warstwę oleju liliowego, a następnie otrzymujemy produkt eugenolowy poprzez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem.

synteza chemiczna

bromek allilu, o-metoksyfenol, bezwodny aceton i bezwodny węglan potasu dodaje się do czajnika i ogrzewa do refluksu przez kilka godzin. Po ochłodzeniu rozcieńczyć wodą, a następnie ekstrahować eterem. Ekstrakt przemywa się 10% wodorotlenkiem sodu i suszy nad bezwodnym węglanem potasu. Odzyskaj eter dietylowy i aceton po destylacji pod ciśnieniem atmosferycznym, a następnie destyluj pod zmniejszonym ciśnieniem i zbieraj frakcję przy 110~113 ℃ (1600Pa), w końcu otrzymujemy eter allilowy o-metoksyfenylu. Mieszaninę gotuje się i schładza w temperaturze wrzenia przez 1 godzinę, a następnie ochładza. Otrzymany smar rozpuszcza się w eterze i ekstrahuje 10% roztworem wodorotlenku sodu. Ekstrakt zakwasza się kwasem solnym i ekstrahuje eterem. Wysuszyć ekstrakt nad bezwodnym siarczanem sodu i odzyskać eter poprzez destylację powietrzną, a na koniec otrzymujemy produkt. Możemy również uzyskać produkt poprzez jednoetapową reakcję między o-metoksyfenolem a chlorkiem allilu z miedzią jako katalizatorem przy 100 ℃.
weź olejki eteryczne zawierające duże ilości eugenolu, takie jak olejek goździkowy, jako surowce i dodaj 30% roztwór wodorotlenku sodu, a następnie dodaj kwas nieorganiczny lub dwutlenek węgla w celu wytrącenia. Ponadto dostępna jest również reakcja dodawania między olejem goździkowym a octanem sodu.
Eugenol można wytwarzać metodami syntetycznymi, ale w przemyśle jest zwykle izolowany z roślin lub olejów aromatycznych. Jako surowiec możemy przyjąć goździkową bazylię pochodzącą z Seszeli, Komorów. W 1965 roku został wprowadzony do Chin z byłego Związku Radzieckiego. Jest uprawiany w południowej części rzeki Jangcy. Zawartość bazylii Goździkowej jest najwyższa w kolcu, a następnie liście, a łodygi są ostatnie. Głównym składnikiem oleju jest eugenol, stanowiący 60-70%. Są linalool, spadochron, ocimene i tak dalej. Eugenol można przygotować metodą syntetyczną, w której o-metoksyfenol reaguje z bromopropenem. A następnie przeprowadza się przegrupowanie za pomocą ogrzewania.

Kategoria

pestycyd

klasyfikacja toksyczna

umiarkowana toksyczność

Toksyczność ostra

doustna-LD50: 1930 mg/kg; doustna-Mysi LD50:

Skin-Rabbit 100 mg/24 h ciężkie

charakterystyka przechowywania

magazyn wentylowany, niskotemperaturowy, suchy; oddzielony od materiałów spożywczych

środek gaśniczy

suchy proszek, piana, piasek.

opis

uczulenie na eugenol występuje głównie w tych zawodach indentalnych. Eugenol zawarty jest w”fragrancemix”.

właściwości chemiczne

bezbarwna lub lekko żółta ciecz o silnym zapachu goździków

właściwości chemiczne

Eugenol jest głównym składnikiem kilku olejków eterycznych; olejek z liści goździka i olejek z liści cynamonu mogą zawierać>90%.Eugenol występuje w niewielkich ilościach w wielu innych olejkach eterycznych. Jest to bezbarwny, lekko żółty płyn o pikantnym, goździkowym zapachu.
katalityczne uwodornienie (np. w obecności katalizatorów metali szlachetnych) daje dihydroeugenol. Isoeugenol otrzymuje się zeugenolu przez przesunięcie wiązania podwójnego.Estryfikacja i eteryfikacja grupy hydroksylowej eugenolu daje cenne substancje smakowe i smakowe (np. octan eugenolu i eter metylowy eugenolu).

właściwości chemiczne

Eugenol ma silny aromatyczny zapach goździków i pikantny, ostry smak. Ciemnieje i gęstnieje pod wpływem powietrza.

występowanie

opisano jako składnik kilku olejków eterycznych: olejku goździkowego, laurowego i olejku z liści cynamonu. Mniejsze ilości eugenolu występują również w oleju z kamfory, cytronelli Jawy, lauru Kalifornijskiego i kwiatów akacji; niezwykłe ilości eugenolu znajdują się w Ocimum sanctum (70%) i Ocimum gratissimum (60%). Eugenol występuje również w oleju z kwiatów fiołka (21%); u niektórych roślin eugenol występuje prawdopodobnie jako glukozyd. Odnotowano w moreli, olejach cytrusowych, malinach, truskawkach, pomidorach,anyżu, cynamonie (liść, kora i korzenie), goździkach i łodydze, gałce muszkatołowej, maczudze, pieprzu, wędzonej rybie, piwie, whisky, winach winogronowych, kakao,mango, estragonie, wawrzynie, liściu mirtu i pimento berry i liściu.

używa

eugenol jest frakcją botaniczną. Działa przeciwbakteryjnie, przeciwzapalnie i przeciwbólowo. Może być również stosowany jako miejscowy, miejscowy środek znieczulający i antyseptyczny. W preparacie kosmetycznym może maskować zapach lub zapewniać zapach. eugenol jest żółtą, oleistą cieczą i jest zwykle związany z olejem goździkowym. Jednak występuje również w gałce muszkatołowej, cynamonie i liściu laurowym.

zastosowania

Eugenol jest aromatem otrzymywanym z oleju goździkowego, a także występującym w liściach car-nation i cynamonu. jest to stabilna, jasnożółtozielona ciecz o zapachu goździków. jest słabo rozpuszczalny w wodzie i mieszalny w alkoholu. powinien być przechowywany w szkle lub puszce, unikając pojemników z żelazem. jest stosowany w olejach przyprawowych do stosowania w przyprawach i mięsach w stężeniu 100-200 ppm oraz w wypiekach i cukierkach w stężeniu około 30 ppm.

zastosowania

przeciwbólowe (miejscowe), antyseptyczne, przeciwgrzybicze

zastosowania

Eugenol jest związkiem dentystycznym, który wykazuje cytotoksyczność dla ludzkiego raka płaskonabłonkowego jamy ustnej i komórek jamy ustnej. Po glukozylowaniu związek ten wykazuje działanie przeciwzapalne.

używa

ekspandera objętości krwi

definicja

ChEBI: fenylopropanoid formalnie pochodzący z gwajakolu z łańcuchem allilowym podstawionym para do grupy hydroksylowej.

przygotowanie

ponieważ wystarczającą ilość eugenolu można wyizolować z tanich olejków eterycznych, synteza nie jest przemysłowo ważna. Eugenol jest nadal preferencyjnie izolowany z olejku liściowego i cynamonowego (np. przez ekstrakcję roztworem wodorotlenku sodu).Materiały niefenolowe są następnie usuwane przez destylację z parą wodną. Po zakwaszeniu roztworu alkaliny w niskiej temperaturze czysty eugenol otrzymuje się przez destylację.

wartości progowe aromatu

wykrywanie: 6 do 100 ppb

Opis ogólny

przezroczysta bezbarwna jasnożółta lub Bursztynowa ciecz. Zapach goździków. Ostry ostry smak.

powietrze& reakcje wodne

ciemnieją i zagęszczają się przy ekspozycji na powietrze. Również ciemnieje z wiekiem. Eugenol może rozkładać się pod wpływem światła. Nierozpuszczalny w wodzie.

profil reaktywności

Eugenol jest niezgodny z silnymi utleniaczami. Obejmuje to chlorek żelaza i nadmanganian potasu. Eugenol reaguje z silnymi zasadami. Eugenol jest niezgodny z żelazem i cynkiem.

Zagrożenie

wątpliwy czynnik rakotwórczy.

zagrożenie pożarowe

Eugenol jest palny.

alergeny kontaktowe

Eugenol jest alergenem zapachowym pozyskiwanym z wielu naturalnych źródeł. Uczulenie zawodowe na eugenol może wystąpić u pracowników zawodu dentysty. Eugenol jest zawarty w „mieszance zapachowej” i musi być wymieniony po nazwie w kosmetykach w UE.

badania przeciwnowotworowe

związek ten testowano na modelu guza skóry indukowanego przez szwajcarskie myszy DMBA croton oilin. Eugenol wpływa na proliferację komórek, zwiększając śmierć apoptosiscellular. Istnieją dowody na obniżenie ekspresji c-myc, H-ras i Bcl-2 oraz zwiększenie regulacji p53, Bax i aktywnej kaspazy-3 (Grondona et al.2014).

zastosowanie kliniczne

4-Allilo-2-metoksyfenol otrzymuje się głównie z cloveoilu. Jest to bladożółta ciecz o silnym aromacie goździków i ostrym smaku. Eugenol jest tylko słabo rozpuszczalny w wodieale miesza się z alkoholem i innymi rozpuszczalnikami organicznymi.Eugenol ma działanie zarówno znieczulające, jak i antyseptyczne i może być bezpośrednio nakładany na kawałek bawełny, aby rozluźnić ból. Eugenol jest również stosowany w płukankach do ust ze wzgledujego właściwości antyseptyczne i przyjemny smak. Współczynnik fenolu eugenolu wynosi 14,4.

profil bezpieczeństwa

umiarkowanie toksyczny po spożyciu, dootrzewnowym i podskórnym. Raport z mutacji u ludzi. Ludzka skóra działa drażniąco. Wątpliwy czynnik rakotwórczy z doświadczalnymi danymi rakotwórczymi i nowotworowymi. Łatwopalna ciecz. Po podgrzaniu do rozkładu emituje ostry dym i drażniące opary. Zobacz także związki ALLILOWE.

Synteza chemiczna

olej zawierający eugenol traktuje się 3% wodnym roztworem NaOH; składniki nienasycone ekstrahuje się eterem; roztwór zasadowy zakwasza się w celu wyizolowania fenoli, a następnie destyluje frakcyjnie pod zmniejszonym ciśnieniem; aby uniknąć tworzenia emulsji, preferuje się wstępną obróbkę oleju kwasem winowym; eugenol jest materiałem wyjściowym w jednej z tezyntezy do przygotowania waniliny.

metabolizm

nie doszło do wchłaniania eugenolu w ciągu 2 godzin od zastosowania do nienaruszonej ogolonej skóry myszy (Meyer & Meyer, 1959). Po iniekcji eugenolu szczurom, radioaktywność została zmniejszona w różnych narządach, a obecność 14CO2 w wydychanym powietrzu wskazywała na demetylację eugenolu (Weinberg, Rabinowitz, Zanger & Gennaro, 1972). Ponad 70% doustnej dawki eugenolu zostało wydalone z moczem królików (Schr?der & Vollmer, 1932).

metody oczyszczania

destylacja frakcyjna eugenolu daje jasnożółtą ciecz, która ciemnieje i zagęszcza się przy ekspozycji na powietrze. Powinien być przechowywany w temperaturze N2-20o.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany. Wymagane pola są oznaczone *