Eugenol

Eugenol proprietăți chimice, utilizări, producție

aromă

eugenolul există în mod natural în uleiul de eugenia, uleiul de busuioc și uleiul de scorțișoară și alte uleiuri esențiale. Este un lichid uleios gros, incolor până la galben pal, cu o aromă puternică de cuișoare și o aromă înțepătoare. în prezent, majoritatea industriilor se ocupă de uleiuri esențiale bogate în eugenol cu alcalii pentru a produce eugenol. Soluția de hidroxid de sodiu este de obicei adăugată la uleiul separat, apoi amestecul este încălzit și agitat. Uleiul părții non-fenol care plutește pe suprafața lichidului este extras cu un solvent și ar putea fi, de asemenea, aburit. Adăugați acid pentru a acidifica sarea de sodiu pentru a obține eugenol brut, apoi spălați cu apă în stare neutră și, în final, distilați în vid pentru a obține eugenol pur.

proprietăți fizice și chimice

denumirea științifică pentru eugenol este 4-alil-2-metoxifenol. Unele date despre aceasta sunt după cum urmează: formula moleculară C10H12O2; greutate moleculară 164.21; punct de fierbere 253 centocult; punct de topire – 9.2 ~-9.1 centocult; densitate relativă d2525 1.053~1.064; indicele de refracție nD20 1.538~1.542. Este miscibil cu alcool, eter, cloroform și ulei volatil. Mai mult, este ușor solubil în apă și solubil în acid acetic și soluție caustică. Se întunecă treptat și se îngroașă în aer. Fierul, zincul și alți ioni metalici ar putea cataliza oxidarea acestuia. Așa că ar trebui să-l păstrăm sub 25 de kilograme și să-l protejăm de lumină. Eugenolul ar putea face ca litmusul roșu și soluția de etanol de clorură ferică să fie albastre. Este prezent în ulei de cuișoare (90%), ulei de busuioc de cuișoare (aproximativ 60%), ulei de flori violete (aproximativ 20%), ulei de frunze de scorțișoară, ulei lauric, ulei de camfor, ulei de salcâm și ulei de citronelă. Poate fi folosit ca fixativ și modificator pentru esența lemnoasă și Orientală din condiment. Este esența principală pentru prepararea aromei de cuișoare și garoafe. De asemenea, este adesea folosit în aroma de mentă, nuci și alimente picante și aroma de tutun. Poate fi folosit și pentru a sintetiza vanilina. Se aplică pentru produse medicale și de sănătate și igienă dentară. Eugenolul este disponibil în Statele Unite FEMA2467 și este aprobat pentru alimente de către FDA din SUA.

preparare

Guaiacol este utilizat ca materie primă. Clorura de alil și alcoolul alilic au un efect direct al alilării asupra guaiacolului (brevet în fosta Uniune Sovietică 352872; brevet SUA 3929904).

există unele dezavantaje ale metodei sintetice în a face eugenol. Aceste deficiențe trebuie îmbunătățite în viitor. Dezavantajele sunt următoarele: multe efecte secundare au ca rezultat separarea și purificarea dificilă și afectează, de asemenea, calitatea produsului.
eugenolul este utilizat în formula esenței de parfum, o varietate de esență cosmetică și esență de săpun, cu o cantitate mai mică de 20%. Poate fi folosit și în arome alimentare. Nu există nicio restricție în IFRA.

liliac

arborele de cuișoare este un nume de variantă pentru liliac. Este mugur de Syzygium planta Mirtaceous. Există mai mult de 500 de tipuri de Syzygium în lume, aproximativ 72 de specii în China.
Cuișorul este o plantă tropicală și umedă de pădure. Mediul de creștere ar trebui să fie cald și umed și nu ar trebui să fie rece. Este nevoie de ploaie uniformă și abundentă. În plus, solul adânc, fertil și bine drenat este mai bun. Poate fi recoltat atunci când mugurii se transformă de la verde la roșu în septembrie până în martie a anului următor. După ce este recoltat, ar trebui să scoatem pedicelul și să-l uscăm.
mugurul este în formă de unghii, iar lungimea este de 1~2cm. Caliciu tub este cilindric și ușor patrulater, cu lungimea de 6~14mm, cu diametrul de aproximativ 5mm. baza devine treptat îngust. Și suprafață aspră gravate infiltrațiilor ulei. Partea superioară are 4 sepale triunghiulare care sunt maro roșiatic sau maro închis, iar lungimea este de aproximativ 3 mm. Corola superioară este rotundă, cu diametrul de 4 până la 6 mm. 4 petale de bronz se înfășoară în plăci. Tăiați mugurii deschiși, am putut vedea situația: o mulțime de stamine; filamente îndoite spre centru; centrul are un robust drept, ușor de scufundat în apă. Secțiunea este uleioasă. Are o aromă puternică și un gust picant, cu un sentiment de cânepă. Liliacul este mai bun cu aceste caracteristici: mare, robust, maro purpuriu proaspăt, aromă puternică, mai mult ulei. Există ulei volatil 16~19% în muguri. Uleiul principal conținut în uleiul volatil este eugenolul 80~87%, uleiul de 9%, aceto-eugenol7%. În plus, sunt prezente unele componente de urme, de exemplu, heptanonă-2, salicilat de metil, benzen de cuișoare, benzaldehidă, alcool benzilic, acetat de benzil, Metoxibenzaldehidă, Yulanen și piperină.
Cuișorul are un efect antibacterian. Extractul eteric de cuișoare cu concentrație de 1%, imersia în apă sau decoctarea mediului de cuișoare Saboura cu concentrație de 8% ar putea inhiba trichophyton schoenleinii, candida albicans și alte ciuperci patogene. Uleiul de cuișoare și eugenolul au o inhibare puternică asupra brucelozei, Mycobacterium tuberculosis în eprubetă. Uleiul de cuișoare și eugenolul au, de asemenea, efecte inhibitoare semnificative asupra ciupercilor patogene comune. Uleiul de cuișoare și eugenolul au efect antibacterian asupra staphylococcus aureus, pneumoniei, dizenteriei, intestinului gros, deformării și altor bacterii cu concentrația 1: 2000~1: 8000.


Imagine de liliac

Eugenina

Eugenina este prezentă în mod natural în uleiuri esențiale, cum ar fi uleiul de ylang ylang, tuberoza, uleiul de jonquil și uleiul de calamus. Eugenina este grea cu miros de flori și cuișoare. Are doi izomeri. Izomerul trans are un punct de topire de 33~ 34 CTF C, și un punct de fierbere de 140 CTF c/1,6 Kpa, 118 CTF c/670 Pa. Izomerul cis este un lichid cu un punct de fierbere de 115 ct/670 Pa și 98 ct/130 Pa. Produsul este un amestec de cis-izomer și trans-izomer, de cu majoritatea este trans-izomeri. Raportul dintre izomerul trans și izomerul cis este de aproximativ 85: 15, iar punctul de îngheț este de aproximativ 12%. Conform informațiilor furnizate de RIFM, datele de toxicitate acută ale eugenolului: Oral Ld501, 56 g/kg (șobolan), 1, 41 g/kg (cobai). Izomerul Cis are un LD50 de 0,365 g/kg și o formă trans de 0,54 g / kg. Cele mai mari doze de izomer cis și trans-formă care nu au provocat moartea sunt 0,10 g/kg și, respectiv, 0,20 g/kg, iar cele mai mici doze care provoacă moartea tuturor animalelor sunt 0,60 g/kg și, respectiv, 0,80 g/kg.Eugenin poate fi utilizat pe scară largă în produsele cosmetice și săpunuri și arome. Cu toate acestea, alergia este prezentă dacă concentrația de Eugenină este prea mare, deci IFRA prescrie o concentrație maximă cu 1% în formula esenței, nu mai mult de 0,2% în produsele de consum și nu mai mult de 0,5% în produsele de consum care nu sunt în contact cu pielea.

analiza conținutului

Metoda 1: cromatografie gazoasă (GT-10-4) cu coloană nepolară. Conținutul este determinat de procentul de suprafață.
Metoda 2: Conform determinării fenolului (OT-37). A fost plasat în baia de apă timp de 30 de minute cu încălzire și răcit la temperatura camerei.

toxicitate

ADI 0~2.5 (FAO / OMS, 1994)
LD50 1930~2680mg/kg (șobolan, oral)
GRAS (FDA $ 184.1257, 2000

limita de Utilizare

FEMA (mg/kg): băutură răcoritoare 1.4; băutură rece 3.1 0 bomboane 32; produse de patiserie 33, budinca 0.60; guma de mestecat 500.

aplicație

eugenolul are un puternic efect bactericid și local anticoroziv. Ar putea fi folosit pentru cariile dentare ca medicament analgezic local. Eugenolul este un intermediar al altor condimente. Derivații sunt eugenol, metil eugenol, metil izobutil eugenol, acetilbutanoic eugenol, acetil Tauer eugenol și benzil izobornilfenol. Când eugenolul este încălzit în hidroxid de potasiu, dubla legătură a propenilului este rearanjată pentru a forma oxi-propenil conjugat cu inelul benzenic pentru a obține izobutanol. Apoi se efectuează acetilarea și oxidarea ușoară a izobutanolului și a clivajului-propenil al implantului. În cele din urmă obținem vanilină, care este ingredientul principal al unei arome artificiale importante. Eugenolul poate fi utilizat și pentru prepararea izonicidului care este medicamentul specific pentru tratamentul tuberculozei. De asemenea, ar putea scădea tensiunea arterială.

producția

eugenolul poate fi izolat din uleiuri esențiale naturale, de asemenea sintetizat prin metoda chimică în industrie. Cu toate acestea, metoda de sinteză chimică produce izomeri. Punctul de fierbere a doi izomeri este foarte aproape, rezultând o separare dificilă. Deci, metoda de izolare este principala metodă în prezent.
metoda de izolare din ulei esențial natural:
Ia perene sub-arbust cuisoare busuioc ca materie primă, vom obține amestecul de ulei esențial și apă prin distilare cu abur. Se adaugă 20% hidroxid de sodiu în amestec și apoi se distilează cu abur pentru a îndepărta substanțele neacide. Soluția rezultată de eugenol de sodiu se adaugă la 30% acid sulfuric la 50 centi C și se agită la pH = 2~3 (strat de apă). După ce stați în picioare, separați stratul inferior de ulei de liliac și apoi obținem produsul eugenol prin distilare cu presiune redusă.

sinteza chimică

bromura de alil, o-metoxifenolul, acetona anhidră și carbonatul de potasiu anhidru se adaugă în fierbător și se încălzesc la reflux timp de câteva ore. După răcire, se diluează cu apă și apoi se extrage cu eter. Extractul este spălat cu hidroxid de sodiu 10% și uscat peste carbonat de potasiu anhidru. Recupera dietil eter și acetonă după distilare la presiunea atmosferică, și apoi distila sub presiune redusă și se colectează fracție la 110~113 (1600pa), în cele din urmă vom obține o-metoxifenil alil eter. Amestecul este fiert și refluxat timp de 1 oră și apoi răcit. Grăsimea rezultată este dizolvată în eter și extrasă cu soluție de hidroxid de sodiu 10%. Extractul este acidificat cu acid clorhidric și extras cu eter. Uscați extractul peste sulfat de sodiu anhidru și recuperați eterul prin distilarea aerului și, în final, obținem produsul. Am putea obține, de asemenea, produsul printr-o reacție într-o etapă între o-metoxifenol și clorură de alil cu cupru ca catalizator la 100 inkt.
luați uleiuri esențiale care conțin cantități mari de eugenol, cum ar fi uleiul de cuișoare, ca materii prime și adăugați soluție de hidroxid de sodiu 30%, apoi adăugați acid anorganic sau dioxid de carbon pentru a precipita. În plus, este disponibilă și reacția de adăugare între uleiul de cuișoare și acetatul de sodiu. eugenolul ar putea fi preparat prin metode sintetice, dar este în general izolat de plante sau uleiuri aromatice din industrie. Am putea lua busuioc de cuișoare care provine din Seychelles, Comore ca materie primă. În 1965, a fost introdus în China din fosta Uniune Sovietică. Este cultivat în sudul râului Yangtze. Conținutul de busuioc de cuișoare este cel mai mare în vârf, urmat de frunze, iar tulpinile sunt ultimele. Principalul ingredient din ulei este eugenolul, reprezentând 60-70%. Există linalool, parașută, ocimene și așa mai departe. Am putea prepara eugenol prin metoda sintetică, în care o-metoxifenolul reacționează cu bromopropenul. Și apoi rearanjarea se efectuează cu încălzire.

Categorie

Pesticide

clasificare toxică

toxicitate moderată

Toxicitate acută

Oral-LD50: 1930 mg/ kg; oral-șoarece LD50: 3000 mg/kg

stimulează datele

piele-iepure 100 mg/24 h severe

caracteristici de depozitare

depozit ventilat, temperatură scăzută, uscat; separat de materialele alimentare

agent de stingere

pulbere uscată, spumă, nisip.

descriere

sensibilizarea la eugenol apare în principal în acele profesii indentare. Eugenolul este conținut în”parfummix”.

proprietăți chimice

lichid incolor până la slab galben cu miros puternic de cuișoare

proprietăți chimice

eugenolul este componenta principală a mai multor uleiuri esențiale; ulei de frunze de cuișoare și ulei de frunze de scorțișoarăpoate conține>90%.Eugenolul apare în cantități mici în multe alte uleiuri esențiale. Este un lichid incolor până laușor galben, cu un miros picant, de cuișoare.
hidrogenarea catalitică (de exemplu, în prezența catalizatorilor de metale nobile) produce dihidroeugenol. Izoeugenolul este obținut de laeugenol prin schimbarea legăturii duble.Esterificarea și eterificarea grupării hidroxi a eugenolului produc materiale valoroaseparfum și aromă (de exemplu, acetat de eugenol și eugenol metil eter).

proprietăți chimice

eugenolul are un miros puternic aromat de cuișoare și un gust picant și picant. Se întunecă și se îngroașă la expunerea la aer.

apariție

raportat găsit ca un constituent în mai multe uleiuri volatile: ulei de cuișoare, dafin și ulei de frunze de scorțișoară. Cantități mai mici de eugenol sunt prezente și în uleiul de camfor, Java citronella, laurul Californian și florile de salcâm; cantități remarcabile de eugenol se găsesc în Ocimum sanctum (70%) și Ocimum gratissimum (60%). Eugenolul se găsește și în uleiul din flori violete (21%);la unele plante, eugenolul apare probabil ca glucozid. Raportat găsit în caise, uleiuri de citrice, zmeură, căpșuni, roșii,anason, scorțișoară (frunze, scoarță și rădăcini), muguri și tulpini de cuișoare, nucșoară, Buzdugan, piper, pește afumat, bere, whisky, vinuri de struguri, cacao,mango, tarhon, dafin, frunze de mirt și boabe și frunze de pimento.

utilizări

eugenolul este o fracție botanică. Este anti-bacterian, antiinflamator și ameliorarea durerii. Poate fi folosit și ca anestezic local, topic și antiseptic. Într-o formulare cosmetică, poate masca mirosul sau poate oferi parfum. eugenolul este un lichid galben, uleios și este în general asociat cu uleiul de cuișoare. Cu toate acestea, se găsește și în nucșoară, scorțișoară și frunze de dafin.

utilizări

eugenolul este o aromă obținută din uleiul de cuișoare și se găsește și în frunzele de car-nation și scorțișoară. este un lichid stabil, galben-verde deschis, cu miros de cuișoare. este ușor solubil în apă și miscibil în alcool. trebuie depozitat în sticlă sau staniu, evitând recipientele de fier. se folosește în uleiurile de condimente pentru aplicare în condimente și carne la 100-200 ppm și în produse de patiserie și bomboane la aproximativ 30 ppm.

utilizări

analgezic (topic), antiseptic, antifungic

utilizări

eugenolul este un compus dentar care prezintă citotoxicitate carcinomului cu celule scuamoase orale umane și celulelor orale. Când este glucozilat, acest compus prezintă activitate antiinflamatoare.

folosește

expandor de volum sanguin

definiție

ChEBI: un fenilpropanoid derivat formal din guaiacol cu un lanț alil substituit para grupării hidroxi.

preparare

deoarece eugenolul suficient poate fi izolat din uleiuri esențiale ieftine,sinteza nu este importantă din punct de vedere industrial. Eugenolul este încă izolat preferențial defrunze de dragoste și ulei de frunze de scorțișoară (de exemplu, prin extracție cu soluție de hidroxid de sodiu).Materialele nefenolice sunt apoi îndepărtate prin distilare cu abur. Dupăsoluția alcalină este acidificată la temperatură scăzută, eugenolul pur este obținut prin distilare.

valori prag de aromă

detectare: 6 până la 100 ppb

descriere generală

lichid limpede, incolor, de culoare galben pal sau chihlimbar. Miros de cuișoare. Gust picant picant.

Air& reacțiile apei

se întunecă și se îngroașă la expunerea la aer. De asemenea, se întunecă odată cu vârsta. Eugenolul se poate descompune la expunerea la lumină. Insolubil în apă.

profilul de reactivitate

eugenolul este incompatibil cu oxidanții puternici. Aceasta include clorura ferică și permanganatul de potasiu. Eugenolul reacționează cu alcalii puternice. Eugenolul este incompatibil cu fierul și ZINCUL.

pericol

cancerigen discutabil.

pericol de incendiu

eugenolul este combustibil.

alergeni de Contact

eugenolul este un alergen de parfum obținut din multe surse naturale. Sensibilizarea profesională la eugenol poate apărea la lucrătorii profesiei dentare. Eugenolul este conținut în” amestecul de parfumuri ” și trebuie să fie listat după nume în produsele cosmetice din UE.

cercetare Anticancer

acest compus a fost testat pe un model de tumoră cutanată indusă de DMBA Croton oilin șoareci Elvețieni. Eugenolul afectează proliferarea celulară prin creșterea morții apoptosiscelulare. Există dovezi pentru o reglare descendentă a expresiei c-myc, H-ras și Bcl-2 și o reglare ascendentă a p53, Bax și caspaza activă-3 (Grondona și colab.2014).

utilizare clinică

4-alil-2-metoxifenol se obține în principal din cloveoil. Este un lichid galben pal, cu o aromă puternică de cloveși un gust înțepător. Eugenolul este doar puțin solubil în apădar este miscibil cu alcoolul și alți solvenți organici.Eugenolul posedă atât activitate anestezică locală, cât și antisepticăși poate fi aplicat direct pe o bucată de bumbac pentru a ușuradureri de dinți. Eugenolul este, de asemenea, utilizat în apa de gură din cauzaproprietatea sa antiseptică și gustul plăcut. Coeficientul fenol al eugenolului este de 14,4.

profil de siguranță

moderat toxic prin ingestie, intraperitoneală și subcutanată. Au fost raportate date despre mutațiile umane. Un iritant pentru pielea umană. Carcinogen discutabil cu date experimentale carcinogene și tumorigene. Lichid combustibil. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și vapori iritanți. A se vedea, de asemenea, compuși alilici.

sinteza chimică

uleiul care conține eugenol este tratat cu o soluție apoasă 3% de NaOH; componentele nonacide sunt extrase cu eter; soluția alcalină este acidificată pentru a izola fenolii și ulterior este distilată fracționat sub presiune redusă; pentru a evita formarea emulsiilor, se preferă o pretratare a uleiului cu acid tartric; eugenolul este materia primă într-unul dintresinteze pentru prepararea vanilinei.

Metabolism

nu s-a produs absorbția eugenolului în decurs de 2 ore de la aplicare pe pielea rasă intactă a șoarecilor (Meyer & Meyer, 1959). În urma injectării IP a eugenolului la șobolani, radioactivitatea a fost dis tributată în diferite organe, iar prezența 14CO2 în aerul expirat a indicat demetilarea eugenolului (Weinberg, Rabinowitz, Zanger & Gennaro, 1972). Peste 70% dintr-o doză orală de eugenol a fost excretată în urina iepurilor (Schr?der & Vollmer, 1932).

metode de purificare

distilarea fracționată a eugenolului dă un lichid galben pal care se întunecă și se îngroașă la expunerea la aer. Ar trebui depozitat sub N2 at-20o.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *